3-chloro-2,4-dimethoxypyridine | 405141-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2,4-dimethoxypyridine
• CAS: 405141-77-7
• 化学式: C₇H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00235117
• 分子量: 173.599
• InChiKey: XGVQGBYIZKMVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,4-dimethoxypyridine 、 2-氨基苯甲腈 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 C₃₅H₃₈NO₄P 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的联芳电子膦烷配体与受阻电子缺陷苯胺与大（杂）芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  由联芳基伯膦加成反式，反式衍生的联芳基膦烷配体-二亚苄基丙酮（AlisonPhos和AliPhos）形成受阻电子缺陷苯胺与受阻（杂）芳基卤化物的钯催化偶联的高活性配体，这是一类具有挑战性的C-N交叉偶联反应，几乎没有先例。在反应条件下观察到较宽的底物范围和官能团耐受性。计算研究表明，与烷基取代的膦亚胺相比，含苯基取代基的配体通过更有利的苯胺键合在催化循环中提供更大的活性。在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，通过将伯联芳基膦在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中的磷-迈克尔加成反应，合成联芳基膦酸酯的一般和高产程序还描述了相对温和的条件（23–110°C）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04280
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-chloro-2,4-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  吉美嘧啶的便捷合成

  摘要：

  描述了一种实用的三步合成方法，总产率为 68%，使用 2,4-二甲氧基吡啶作为起始原料，使用 3,5-二氯-2,4-二甲氧基吡啶和 3,5-二氯-2,4 -二羟基吡啶作为中间体。该方法的优点是反应步骤短、操作简单、收率好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15166150010920

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Hindered, Electron-Deficient Anilines with Bulky (Hetero)aryl Halides Using Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Alison M. Wilders、Jeremy Henle、Michael C. Haibach、Rafal Swiatowiec、Jeffrey Bien、Rodger F. Henry、Shardrack O. Asare、Amanda L. Wall、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.0c04280

  日期：2020.12.18

  ligands for Pd-catalyzed coupling of hindered, electron-deficient anilines with hindered (hetero)aryl halides, a challenging class of C–N cross-coupling reaction with few precedents. Broad substrate scope and functional group tolerance were observed under the reaction conditions. Computational studies suggest that ligands containing phenyl substituents provide greater activity through more favorable

  由联芳基伯膦加成反式，反式衍生的联芳基膦烷配体-二亚苄基丙酮（AlisonPhos和AliPhos）形成受阻电子缺陷苯胺与受阻（杂）芳基卤化物的钯催化偶联的高活性配体，这是一类具有挑战性的C-N交叉偶联反应，几乎没有先例。在反应条件下观察到较宽的底物范围和官能团耐受性。计算研究表明，与烷基取代的膦亚胺相比，含苯基取代基的配体通过更有利的苯胺键合在催化循环中提供更大的活性。在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，通过将伯联芳基膦在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中的磷-迈克尔加成反应，合成联芳基膦酸酯的一般和高产程序还描述了相对温和的条件（23–110°C）。
• A Convenient Synthesis of Gimeracil
  作者：Xiao-lin Li、Hao-ting Zhu、Li Zhan、Ting Liu、Guang Cheng、Ning Liu、Shan-bao Yu、Hui Li、Yu Luo、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.3184/174751918x15166150010920

  日期：2018.1

  A practical three-step synthetic approach to gimeracil in a 68% overall yield is described, using 2,4-dimethoxypyridine as the starting material with 3,5-dichloro-2,4-dimethoxypyridine and 3,5-dichloro-2,4-dihydroxypyridine as intermediates. The advantages of this procedure include short reaction steps, simple operation and good yield.

  描述了一种实用的三步合成方法，总产率为 68%，使用 2,4-二甲氧基吡啶作为起始原料，使用 3,5-二氯-2,4-二甲氧基吡啶和 3,5-二氯-2,4 -二羟基吡啶作为中间体。该方法的优点是反应步骤短、操作简单、收率好。