2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Benzo[h]quinolin-10-ylacetonitrile；2-benzo[h]quinolin-10-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: ROVLRQXPVDCEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetonitrile 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到5-aminobenzo[de]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  分子内Houben-Hoesch反应合成荧光萘醌

  摘要：

  通过发现10位取代的苯并[ h ]喹啉重排成带有氮杂py结构部分的化合物，扩大了导致多环芳族杂环氮杂类似物的合成方法的种类。带有-CH 2 CN和-CH 2 CO 2 Et基团的衍生物的酸介导的分子内环化反应导致带有5-取代的苯并[ de ]吡啶基[3,2,1- ij ]喹啉鎓核心的化合物。先进光物理研究，包括时间相关单光子计数（TCSPC）和5-氨基苯并[的瞬态吸收光谱DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-鎓盐和5 H-苯并[DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-5-酮表明其有希望的光学性能例如高荧光量子产率（37-59％），这是几乎不依赖于溶剂，且吸收带的高可维持更换溶剂时的位置。苯并[ DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉盐选择性地染色核酸（在细胞核和线粒体）在真核细胞。

  DOI：

  10.1002/asia.201403339
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内Houben-Hoesch反应合成荧光萘醌

  摘要：

  通过发现10位取代的苯并[ h ]喹啉重排成带有氮杂py结构部分的化合物，扩大了导致多环芳族杂环氮杂类似物的合成方法的种类。带有-CH 2 CN和-CH 2 CO 2 Et基团的衍生物的酸介导的分子内环化反应导致带有5-取代的苯并[ de ]吡啶基[3,2,1- ij ]喹啉鎓核心的化合物。先进光物理研究，包括时间相关单光子计数（TCSPC）和5-氨基苯并[的瞬态吸收光谱DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-鎓盐和5 H-苯并[DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-5-酮表明其有希望的光学性能例如高荧光量子产率（37-59％），这是几乎不依赖于溶剂，且吸收带的高可维持更换溶剂时的位置。苯并[ DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉盐选择性地染色核酸（在细胞核和线粒体）在真核细胞。

  DOI：

  10.1002/asia.201403339

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Naphthoquinolizines via Intramolecular Houben-Hoesch Reaction
  作者：Anton J. Stasyuk、Sabina Smoleń、Eliza Glodkowska-Mrowka、Wojciech Brutkowski、Michał K. Cyrański、Nikolai Tkachenko、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.201403339

  日期：2015.3

  polycyclic aromatic heterocycles has been enlarged by the discovery of the rearrangement of 10‐substituted benzo[h]quinolines into compounds bearing an azonia‐pyrene moiety. Acid‐mediated intramolecular cyclization of derivatives bearing ‐CH2CN and ‐CH2CO2Et groups led to compounds bearing a 5‐substituted benzo[de]pyrido[3,2,1‐ij]quinolinium core. Advanced photophysical studies including time‐correlated single

  通过发现10位取代的苯并[ h ]喹啉重排成带有氮杂py结构部分的化合物，扩大了导致多环芳族杂环氮杂类似物的合成方法的种类。带有-CH 2 CN和-CH 2 CO 2 Et基团的衍生物的酸介导的分子内环化反应导致带有5-取代的苯并[ de ]吡啶基[3,2,1- ij ]喹啉鎓核心的化合物。先进光物理研究，包括时间相关单光子计数（TCSPC）和5-氨基苯并[的瞬态吸收光谱DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-鎓盐和5 H-苯并[DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-5-酮表明其有希望的光学性能例如高荧光量子产率（37-59％），这是几乎不依赖于溶剂，且吸收带的高可维持更换溶剂时的位置。苯并[ DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉盐选择性地染色核酸（在细胞核和线粒体）在真核细胞。