(2,3,4,4a,5,6-hexahydro-7-piperidino-2-naphthylidene)methanedicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,3,4,4a,5,6-hexahydro-7-piperidino-2-naphthylidene)methanedicarbonitrile
• 英文别名: 2-(7-piperidin-1-yl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: MJCXXEWEFRJYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶乙酸盐 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2,3,4,4a,5,6-hexahydro-7-piperidino-2-naphthylidene)methanedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发色团长度和受体基团对刚性花菁染料光学性能的影响。

  摘要：

  合成了三组刚性的三，五和七甲亚甲基花青染料。选择哌啶基部分作为供电子取代基，同时使电子接受基团从酮到丙二腈和氰基乙酸酯变化。分别通过X射线衍射和NMR光谱阐明了固态和溶液中化合物的结构，同时通过吸收和发射光谱研究了光学性质。作为一般趋势，基于对丙二腈>氰基乙酸酯>酮的溶剂溶变色行为的分析，其受体性能下降。在B3LYP 6-311 + G（d）的理论水平上的计算进一步支持了实验结果。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300308

文献信息

• Donor-Acceptor Oligoenes with a Locked all-trans Conformation: Synthesis and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Ulf Lawrentz、Walter Grahn、Katarzyna Lukaszuk、Christopher Klein、Rüdiger Wortmann、Andreas Feldner、Dieter Scherer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1573::aid-chem1573>3.0.co;2-t

  日期：2002.4.2

  nonlinear optical properties were related to the ground-state polarisation and the resonance structure of the chromophores. In order to reveal the influence of the length of the polymethinic chain (number of pi electrons within the chromophore), some lower homologues shortened by one C=C (double) bond were also taken into account. The unexpectedly high gamma values of some of the merocyanines cannot be

  提出了一种通用的合成方法，该方法通过锁定的全反式构象（衍生自刚性己三烯单元以及各种常见的供体和受体基团），对各种极化的花菁和具有增强的热和（光）化学稳定性的花青进行合成。系统研究其（非线性）光学特性。除了UV / Vis吸收和荧光行为外，基态和激发态偶极子还通过电光吸收测量（EOAM）确定一阶，二阶和三阶分子极化率，并简并四波混合（解决方案中的DFWM）技术。较大的二阶和三阶极化率值，直到beta（0）= 461x10（-50）CV（-2）m（3）（1242x10（-30）esu）和[gamma（LL）] = 183x10（ -60）发现CV（-3）m（4）（15x10（-34）esu）。线性和非线性光学性质与基态极化和生色团的共振结构有关。为了揭示多甲基链的长度（发色团中pi电子的数量）的影响，还考虑了一些缩短了一个C = C（双）键的较低同系物。某些花青素的出乎意料的高伽马值无法通过两
• Influence of Chromophore Length and Acceptor Groups on the Optical Properties of Rigidified Merocyanine Dyes
  作者：Katharina Christina Kreß、Thomas Fischer、Joachim Stumpe、Wolfgang Frey、Melanie Raith、Omid Beiraghi、S. Holger Eichhorn、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cplu.201300308

  日期：2014.2

  series of rigidified tri-, penta- and heptamethine merocyanine dyes were synthesised. A piperidyl moiety was chosen as the electron-donating substituent while the electron-accepting group was varied from ketones to malononitriles and cyanoacetates. The structures of the compounds in the solid state and in solution were elucidated by X-ray diffraction and NMR spectroscopy, respectively, while optical properties

  合成了三组刚性的三，五和七甲亚甲基花青染料。选择哌啶基部分作为供电子取代基，同时使电子接受基团从酮到丙二腈和氰基乙酸酯变化。分别通过X射线衍射和NMR光谱阐明了固态和溶液中化合物的结构，同时通过吸收和发射光谱研究了光学性质。作为一般趋势，基于对丙二腈>氰基乙酸酯>酮的溶剂溶变色行为的分析，其受体性能下降。在B3LYP 6-311 + G（d）的理论水平上的计算进一步支持了实验结果。