(+)-eurotiumide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-eurotiumide A
• 英文别名: (-)-Eurotiumide B；(+)-Eurotiumide A；(3S,4R)-5,8-dihydroxy-4-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)-3-pentyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: SOCRUGYUGDSRET-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-eurotiumide A 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌次级代谢产物衍生物及其作为海洋 生物防污剂的应用

  摘要：

  本发明涉及海洋真菌次级代谢产物衍生物及其作为海洋生物防污剂的应用，衍生物具有式I结构：其中R1、R2各自独立地为H、且R1、R2中有一个为H；R3、R4各自独立地为H、OCH3，且R3、R4中有一个为H；R5、R6各自独立为H、C1‑C4烷基、C2‑C4烷基酰基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷基磺酰基、C2‑C4烯基、C3‑C8环烷基、C7‑C12芳基烷基，其中所述烷基、烷基酰基、卤代烷基、烷基磺酰基、烯基、环烷基、芳基烷基，任选被一个或多个羟基、巯基、氨基、卤素、C1‑C4烷基取代；“‑‑‑‑‑”表示单键或不存在；前提条件是当“‑‑‑‑‑”表示单键时，R5、R6中至少1个不为H。

  公开号：

  CN104327035B
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(2-bromo-3,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1-methoxyheptan-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (+)-eurotiumide A
  参考文献：
  名称：

  Eurotiumide A 和 Eurotiumide B 的不对称全合成和结构修正，以及它们作为天然探针的荧光特性的评估

  摘要：

  已经描述了二氢异香豆素型天然产物、eurotiumide A 和 eurotiumide B 的不对称全合成和结构修正。这些全合成的关键特征是不对称 Shi 环氧化、区域和立体选择性环氧化物开放、C1 插入/内酯化级联反应，用于构建 4-甲氧基异色满-1-one 骨架。我们在关键中间体的 X 射线晶体学分析的基础上证实了eurotiumide A 和B 的结构和构型，并揭示eurotiumide A 和B 在H3/H4 位置具有顺式和反式构型，这与分别来自上一份报告的立体化学。还确定了它们的绝对构型。这些天然产物在几种具有大斯托克斯位移的溶剂中表现出高度荧光，涉及激发态分子内质子转移机制，这得到了时间依赖密度泛函理论的支持。Eurotiumide A 也在蜡状芽孢杆菌中发出荧光。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800535

文献信息

• 海洋真菌次级代谢产物衍生物及其作为海洋 生物防污剂的应用
  申请人：于跃

  公开号：CN104327035B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及海洋真菌次级代谢产物衍生物及其作为海洋生物防污剂的应用，衍生物具有式I结构：其中R1、R2各自独立地为H、且R1、R2中有一个为H；R3、R4各自独立地为H、OCH3，且R3、R4中有一个为H；R5、R6各自独立为H、C1‑C4烷基、C2‑C4烷基酰基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷基磺酰基、C2‑C4烯基、C3‑C8环烷基、C7‑C12芳基烷基，其中所述烷基、烷基酰基、卤代烷基、烷基磺酰基、烯基、环烷基、芳基烷基，任选被一个或多个羟基、巯基、氨基、卤素、C1‑C4烷基取代；“‑‑‑‑‑”表示单键或不存在；前提条件是当“‑‑‑‑‑”表示单键时，R5、R6中至少1个不为H。
• Asymmetric Total Syntheses and Structure Revisions of Eurotiumide A and Eurotiumide B, and Their Evaluation as Natural Fluorescent Probes
  作者：Atsushi Nakayama、Hideo Sato、Sangita Karanjit、Naoki Hayashi、Masataka Oda、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/ejoc.201800535

  日期：2018.8.7

  crystallographic analysis of the key intermediate, and revealed that eurotiumide A and B have cis and trans configurations at H3/H4 positions, which are the opposite relationship of the stereochemistry from the previous report, respectively. The absolute configurations of them are also determined. These natural products exhibited highly fluorescence in several solvents with large Stokes shifts involving the excited-state

  已经描述了二氢异香豆素型天然产物、eurotiumide A 和 eurotiumide B 的不对称全合成和结构修正。这些全合成的关键特征是不对称 Shi 环氧化、区域和立体选择性环氧化物开放、C1 插入/内酯化级联反应，用于构建 4-甲氧基异色满-1-one 骨架。我们在关键中间体的 X 射线晶体学分析的基础上证实了eurotiumide A 和B 的结构和构型，并揭示eurotiumide A 和B 在H3/H4 位置具有顺式和反式构型，这与分别来自上一份报告的立体化学。还确定了它们的绝对构型。这些天然产物在几种具有大斯托克斯位移的溶剂中表现出高度荧光，涉及激发态分子内质子转移机制，这得到了时间依赖密度泛函理论的支持。Eurotiumide A 也在蜡状芽孢杆菌中发出荧光。