2'-amino-5-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1',3'-dihydro-2',5-dioxo-5'-methylspiro(4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-4,3'-[2'H]-indole)-3-carbonitrile；2'-amino-5-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 371.352
• InChiKey: GRSTUBQKQJZCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 4-羟基香豆素 、 丙二腈 在 chlorosulfonic acid on graphitic carbon-nitride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2'-amino-5-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GN / SO 3 H纳米复合物作为非均相固体酸催化合成螺环吲哚衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3535-5

文献信息

• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf
• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas
  作者：Tao He、Qing-Qing Zeng、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c4ra16825a

  日期：——

  α-Amylase from hog pancreas displayed catalytic promiscuity in three-component reaction for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans.

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。
• Site-specific role of bifunctional graphitic carbon nitride catalyst for the sustainable synthesis of 3,3-spirocyclic oxindoles in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Pratibha Saini、Surendra Saini、Shyam L. Gupta、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1039/d1ra03881h

  日期：——

  Functionalized graphitic carbon nitride (Sg-C3N4) has been manufactured and used as a reusable catalyst for the one-pot production of various spiro-pyrano chromenes and spiro indole-3,1′-naphthalene tetracyclic systems in aqueous media. An ultrasound-assisted method has been used for the functionalization of g-C3N4. The catalytic functionalities and the structural integrity of the catalyst were characterized

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处
• Synthetic, mechanistic and kinetic studies on the organo-nanocatalyzed synthesis of oxygen and nitrogen containing spiro compounds under ultrasonic conditions
  作者：Nongthombam Geetmani Singh、Makroni Lily、Shougaijam Premila Devi、Noimur Rahman、Aziz Ahmed、Asit K. Chandra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6gc00724d

  日期：——

  Vitamin B1 functionalised nano-ferrites: an organo-nanocatalyst for the synthesis of various spiro derivatives.

  维生素B 1官能化的纳米铁氧体：用于合成各种螺衍生物的有机纳米催化剂。