3-(difluoromethyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)indole
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-1H-indole
• 化学式: C₉H₇F₂N
• 分子量: 167.158
• InChiKey: FYNRTZBFTAYBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 3-(difluoromethyl)indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 以34%的产率得到2-chloro-4-(3-(difluoromethyl)indol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2017120429A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二氟甲烷亚磺酸钠 在 rose bengal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(二氟甲基)-1H-吲哚 、 3-(difluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化直接进行杂环的CH二氟甲基化。

  摘要：

  现代医学的发现依赖于合成方法的可持续发展，以满足与药物分子设计相关的需求。含有二氟甲基的杂环是新兴但很少研究的一类有机氟分子，具有在制药，农业和材料科学领域的潜在应用。在这里，我们开发了使用O2作为绿色氧化剂的杂环的有机光催化直接二氟甲基化反应。CH氧化二氟甲基化消除了对底物，金属和添加剂进行预官能化的需要。该操作简单的方法以中等至优异的产率丰富了许多二氟甲基化杂环的有效合成。药物分子的直接二氟甲基化证明了该方法对后期药物开发的实用性。此外，2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F2TDR）对某些癌细胞系表现出有希望的活性，表明二氟甲基化方法可能为药物发现提供帮助。

  DOI：

  10.1038/s41467-020-14494-8

文献信息

• Anti-HIV pyrazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030018197A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention comprises novel and known pyrazole derivatives having anti-HIV activity, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions and the use of such compounds in medicine. In particular, the compounds of formula I are inhibitors of the human immunodeficiency virus reverse transcriptase enzyme which is involved in viral replication. Consequently the compounds of this invention may be advantageously used as therapeutic agents for HIV infection.

  本发明涵盖具有抗HIV活性的新型和已知吡唑衍生物，其制造方法，药用组合物以及在医学中使用此类化合物。特别是，式I的化合物是人类免疫缺陷病毒逆转录酶酶的抑制剂，该酶参与病毒复制。因此，本发明的这些化合物可优势用作HIV感染的治疗药物。
• Anti-HIV imidazolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020107272A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The invention is concerned with novel imidazolone derivatives, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions and the use of such compounds in medicine. In particular, the compounds are inhibitors of the human immunodeficiency virus reverse transcriptase enzyme which is involved in viral replication. Consequently the compounds of this invention may be advantageously used as therapeutic agents against HIV infection.

  本发明涉及新型咪唑酮衍生物，其制备方法，药物组合物以及在医学中使用这些化合物。具体来说，这些化合物是人类免疫缺陷病毒逆转录酶的抑制剂，该酶参与病毒复制。因此，本发明的化合物可以优势地用作治疗HIV感染的治疗剂。
• Direct access to 2-difluoromethyl indoles via photoredox catalysis
  作者：Miles A. Rubinski、Simon E. Lopez、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.05.009

  日期：2019.8

  A visible-light mediated approach to radical difluoromethylation of 3- and 3,5-substituted indoles was investigated using a readily synthesized difluoromethyl source, CF2HPPh3Br. Direct difluoromethylation of indoles in the two position is a rare feat in the literature. The reactions were conducted at room temperature, using Ir (ppy)(3) as photocatalyst in acetone, to afford the 2-difluoromethyl indoles in relatively low to moderate yields.
• PYRAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1326843A1

  公开（公告）日：2003-07-16
• IMIDAZOLONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1341766B1

  公开（公告）日：2005-10-26