2-amino-4-(2-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: CNPQQOUUMKFVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯亚甲基丙二腈 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Aal, Fatma Abdel Maksoud Abdel; Yassin, Youssef Mahfouz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 6, p. 971 - 976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Microwave-irradiated one-pot synthesis of quinoline derivatives catalyzed by triethylamine
  作者：Sanele Moloi、Suresh Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-017-2986-4

  日期：2017.11

  Abstract An efficient and swift microwave (MW)-mediated procedure for synthesis of 11 quinoline derivatives has been designed based on reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, and ammonium acetate at room temperature in ethanol solvent. The main advantages of this method are operational simplicity, excellent yield (92–98 %), use of green solvent, short

  摘要 基于芳香醛，丙二腈，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在乙醇溶剂中室温下的反应，设计了一种高效且快速的微波介导合成11种喹啉衍生物的方法。该方法的主要优点是操作简便，产率高（92-98％），使用绿色溶剂，反应时间短（<15分钟），反应条件温和且无副产物。 图形概要
• Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst
  作者：Mojtaba Azizi、Ali Maleki、Farahman Hakimpoor、Razieh Firouzi-Haji、Mina Ghassemi、Jamal Rahimi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155204

  日期：2018.7.26

  A novel and green heterogeneous nanocomposite, polyethylene oxide sulfonic acid coated on magnetic nanoparticles surface (Fe3O4@PEO-SO3H), was successfully synthesized and completely characterized by Fourier-transforms infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometry (VSM), inductively-coupled plasma (ICP), Brunauer– Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. Then, its catalytic activity was investigated in a one-pot four-component synthesis of polyhydroquinolines (PHQs). The present work includes various advantages such as high-to-excellent yields, short reaction times and availability of the substrates, reusability of the catalyst, operational simplicity and environmentally-benign conditions.

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。
• A unique approach to magnetization of metal oxides: nano-Fe₃O₄@TDI@TiO₂ as a highly efficient, magnetically separable and recyclable heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6cy00316h

  日期：——

  A highly efficient and magnetically recyclable nanocatalyst has been prepared by covalent grafting of Fe3O4 and TiO2 nanoparticles to 2,4-toluene diisocyanate as an inexpensive and highly reactive linker. The morphology and structure of this novel nanocatalyst were investigated by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), X-ray diffraction

  通过将Fe 3 O 4和TiO 2纳米粒子共价接枝到2,4-甲苯二异氰酸酯作为廉价且高反应性的连接基，已经制备了高效且可磁回收的纳米催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强分析（FT-IR）研究了这种新型纳米催化剂的形态和结构。 VSM）。探讨了催化剂的催化活性以合成四氢苯并[ b]。在70°C无溶剂条件下，]吡喃和六氢喹啉衍生物具有优异的收率和较短的反应时间。采用实验设计以使用中央复合设计（CCD）优化反应条件。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达6次，而催化活性不会显着降低，这使其对满足工业需求和环境问题具有极大的益处。这是第一项报道了一种独特的方法，该方法通过使用TDI作为连接剂并通过共价接枝两种金属氧化物来形成纳米催化剂，从而使金属氧化物磁化的独特方法。此外，该方法可
• Sulfamic Acid-functionalized Nano-titanium dioxide as a Novel and Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for One-pot and Solvent-free Synthesis of Hexahydroquinolines
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1002/jccs.201600802

  日期：2017.3

  Hexahydroquinolines are synthesized via one‐pot, four‐component condensation of 1,3‐cyclic diketones, aromatic aldehydes, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of sulfamic acid‐functionalized nano‐titanium dioxide as a novel type of heterogeneous nanocatalyst. The optimized reaction condition is achieved using response surface method (Box–Behnken design [BBD]). Operational simplicity

  六氢喹啉是在氨基磺酸官能化的新型纳米二氧化钛存在下，通过一锅，四组分缩合的1,3-环二酮，芳族醛，丙二腈和乙酸铵合成的。使用响应面法（Box–Behnken设计[BBD]）可以达到最佳的反应条件。该方法的主要优点是操作简便，成本低，无毒，催化剂的可重复使用性高，后处理简单，产品收率高。而且，纳米催化剂可以通过离心容易地回收，并且可以有效地重复使用至少七次连续运行。

表征谱图