2’-amino-5-bromo-1,2-dihydro-2,5’-dioxo-5’H-spiro[indole-3,4’-pyrano[3,2-c]chromene]-3’-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2’-amino-5-bromo-1,2-dihydro-2,5’-dioxo-5’H-spiro[indole-3,4’-pyrano[3,2-c]chromene]-3’-carbonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2'-amino-3'-cyano-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyrano[3,2-c]chromene]-2,5'-dione；2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile；2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 436.221
• InChiKey: ROIGLWCOSYFJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2’-amino-5-bromo-1,2-dihydro-2,5’-dioxo-5’H-spiro[indole-3,4’-pyrano[3,2-c]chromene]-3’-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波促进和改进螺[吲哚-吡喃并吡喃]和螺[吲哚-吡喃咪唑]的热合成

  摘要：

  螺[indole-pyranoimidazoles] (5) 和spiro[indole-pyranobenzopyrans] (6) 很容易通过 3-dicyanomemethylene-2H-indol-2- 的迈克尔缩合以 86-92 和 91-97% 的收率一步合成（2）分别用1-苯基-2-硫代乙内酰脲（3）和4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（4），在不同反应条件下（常规加热和微波照射）不使用任何催化剂(a) 极性溶剂 (b) 在无溶剂条件下作为无机固体载体的中性氧化铝/硅胶)。2 是在没有任何催化剂的情况下通过吲哚-2,3-二酮 (1) 和丙二腈的 Knoevenagel 缩合原位合成的。在大多数情况下，在 TLC 上观察到 100% 的转化率，这也表明形成了单一产物。建立了各种方法之间的比较。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300041

文献信息

• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf
• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。
• Synthesis and characterization of acetic acid functionalized poly (4-vinylpyridinium) salt as new catalyst for the synthesis of spiropyran derivatives and their biological activity
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ehsan Noroozizadeh、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.011

  日期：2016.12

  Abstract Acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinium) bromide (APVPB), as a new and heterogeneous catalyst, was designed and successfully tested on the synthesis of 2-aminospiro[indoline-3,4ʹpyran]-2-one and spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-amine derivatives. Also, infrared spectroscopy (FT-IR), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), scanning

  摘要 醋酸功能化聚（4-乙烯基吡啶）溴化物（APVPB）作为一种新型的非均相催化剂，设计并成功用于合成2-氨基螺[indoline-3,4ʹpyran]-2-one和螺[indeno[ 1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-胺衍生物。此外，红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、差热重重（DTG）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射分析（XRD）和能量色散X射线分析（EDX）该催化剂已在所提出的工作中进行了研究。将制备的螺吡喃溶解在DMSO中，通过DPPH自由基清除试验和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性进行抗氧化活性筛选。结果表明，合成的螺吡喃具有很强的抗氧化活性（IC50；0.161 ± 0.009 to 1. 509 ± 0.007 mg/ml）和对尖孢镰刀菌的良好抑制活性（在 500 ppm 浓度下为 65.8 ± 1.4% 至 88.3 ± 2.2%，在 1000
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Application of Sulfonic Acid Functionalized SBA-15 as a New Nanoporous Acid Catalyst in the Green One-Pot Synthesis of Spirooxindole-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Negar Lashgari、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Mansoureh Zarezadeh-Mehrizi

  DOI：10.1002/jhet.1746

  日期：2014.11

  condensation of isatins, malononitrile or methyl cyanoacetate or ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxycoumarin in water solvent. SBA‐Pr‐SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore size of 6 nm that could be easily handled and removed from the reaction mixture by simple filtration and can be recovered and reused for several times without any loss of activity.

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米孔固体酸催化剂，通过靛红，丙二腈或氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯的缩合反应，用于绿色的一锅合成吡咯并吲哚-4 H-吡喃。以及4-羟基香豆素在水的溶剂中。SBA-Pr-SO 3 H被证明是一种高效的异质纳米多孔固体酸催化剂，孔径为6 nm，可通过简单的过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次。活动丧失。本方法的显着优点是它的简单性，反应时间短，产率高以及对环境有益的温和反应条件，因为水被用作绿色溶剂。