2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(3'-nitrophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-amino-4-(3'-nitrophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-amino-7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: XCAUVUCCFZWSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂研磨条件下4H-吡喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 基于 X 射线衍射分析，我们证明最近发表的 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 合成结果实际上是 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 的环保合成。 -氨基-5-氰基-4-芳基-4H-吡喃衍生物，使用乙酰乙酸乙酯、[(2-芳基)亚甲基]丙二腈和乙酸铵的多组分室温研磨程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.716484

文献信息

• Ammonium acetate as a catalyst and/or reactant in the reaction of dimedone, aromatic aldehyde, and malononitrile: synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and hexahydroquinolines
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Somaieh Okhravi、Davood Moghani

  DOI：10.1007/s00706-016-1683-0

  日期：2016.10

  AbstractThe reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and malononitrile in the presence of ammonium acetate has afforded tetrahydrobenzo[b]pyrans instead of polyhydroquinolines under both grinding and reflux conditions; thus ammonium acetate acts as a catalyst for this transformation instead of a reactant. Polyhydroquinoline derivatives were also synthesized via a one-pot condensation of aromatic aldehydes

  摘要在研磨和回流条件下，芳族醛，二甲酮和丙二腈在乙酸铵存在下的反应得到四氢苯并[ b ]吡喃，而不是聚氢喹啉。因此乙酸铵代替反应物充当该转化的催化剂。聚氢喹啉衍生物还可以通过芳族醛，丙二腈和烯胺酮的一锅缩合反应合成，该缩合反应是由二甲酮和乙酸铵在回流的乙醇中以高收率反应制备的。 图形概要
• Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst
  作者：Mojtaba Azizi、Ali Maleki、Farahman Hakimpoor、Razieh Firouzi-Haji、Mina Ghassemi、Jamal Rahimi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155204

  日期：2018.7.26

  A novel and green heterogeneous nanocomposite, polyethylene oxide sulfonic acid coated on magnetic nanoparticles surface (Fe3O4@PEO-SO3H), was successfully synthesized and completely characterized by Fourier-transforms infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometry (VSM), inductively-coupled plasma (ICP), Brunauer– Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. Then, its catalytic activity was investigated in a one-pot four-component synthesis of polyhydroquinolines (PHQs). The present work includes various advantages such as high-to-excellent yields, short reaction times and availability of the substrates, reusability of the catalyst, operational simplicity and environmentally-benign conditions.

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。
• A unique approach to magnetization of metal oxides: nano-Fe₃O₄@TDI@TiO₂ as a highly efficient, magnetically separable and recyclable heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6cy00316h

  日期：——

  A highly efficient and magnetically recyclable nanocatalyst has been prepared by covalent grafting of Fe3O4 and TiO2 nanoparticles to 2,4-toluene diisocyanate as an inexpensive and highly reactive linker. The morphology and structure of this novel nanocatalyst were investigated by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), X-ray diffraction

  通过将Fe 3 O 4和TiO 2纳米粒子共价接枝到2,4-甲苯二异氰酸酯作为廉价且高反应性的连接基，已经制备了高效且可磁回收的纳米催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强分析（FT-IR）研究了这种新型纳米催化剂的形态和结构。 VSM）。探讨了催化剂的催化活性以合成四氢苯并[ b]。在70°C无溶剂条件下，]吡喃和六氢喹啉衍生物具有优异的收率和较短的反应时间。采用实验设计以使用中央复合设计（CCD）优化反应条件。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达6次，而催化活性不会显着降低，这使其对满足工业需求和环境问题具有极大的益处。这是第一项报道了一种独特的方法，该方法通过使用TDI作为连接剂并通过共价接枝两种金属氧化物来形成纳米催化剂，从而使金属氧化物磁化的独特方法。此外，该方法可
• Sulfamic Acid-functionalized Nano-titanium dioxide as a Novel and Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for One-pot and Solvent-free Synthesis of Hexahydroquinolines
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1002/jccs.201600802

  日期：2017.3

  Hexahydroquinolines are synthesized via one‐pot, four‐component condensation of 1,3‐cyclic diketones, aromatic aldehydes, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of sulfamic acid‐functionalized nano‐titanium dioxide as a novel type of heterogeneous nanocatalyst. The optimized reaction condition is achieved using response surface method (Box–Behnken design [BBD]). Operational simplicity

  六氢喹啉是在氨基磺酸官能化的新型纳米二氧化钛存在下，通过一锅，四组分缩合的1,3-环二酮，芳族醛，丙二腈和乙酸铵合成的。使用响应面法（Box–Behnken设计[BBD]）可以达到最佳的反应条件。该方法的主要优点是操作简便，成本低，无毒，催化剂的可重复使用性高，后处理简单，产品收率高。而且，纳米催化剂可以通过离心容易地回收，并且可以有效地重复使用至少七次连续运行。
• One-pot synthesis of hexahydroquinolines<i>Via</i>a four-component cyclocondensation under microwave irradiation in solvent free conditions: A green chemistry strategy
  作者：Shujiang Tu、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Yan Zhang、Qian Wang、Jianing Xu、Bo Jiang、Runhong Jia、Junyong Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570430425

  日期：2006.7

  Four-component cyclocondensation of aromatic aldehydes, malononitrile, dimedone and ammonium acetate proceeds under microwave irradiation in solvent free conditions to give highly functionalized hexahydroquinolines in excellent yields.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下进行芳香醛，丙二腈，二甲酮和乙酸铵的四组分环缩合反应，从而以极高的收率得到高度官能化的六氢喹啉。