2,2'-difluoro-[4,4']-bipyridinyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-difluoro-[4,4']-bipyridinyl
• 英文别名: 2,2'-difluoro-[4,4-bipyridine]；2-Fluoro-4-(2-fluoropyridin-4-yl)pyridine
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₂
• 分子量: 192.168
• InChiKey: GVCHMHKTACCNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2'-(dicyclohexylphosphanyl)-N₂,N₂,N₄,N₄-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到2,2'-difluoro-[4,4']-bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  光诱导的 Pd 催化剂能够实现 C(sp2)–C(sp2) 交叉亲电子偶联，绕过金属转移的需求

  摘要：

  过渡金属催化交叉偶联是构建（杂）联芳基支架的通用工具。然而，使用丰富的（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联仍处于起步阶段。特别是，用于交叉亲电子偶联的稳健且通用的方法将允许无与伦比地进入大量市售的、结构多样的（杂）芳基卤化物和拟卤化物作为偶联伙伴。在这里，我们展示了一种配体控制的可见光驱动的单金属交叉亲电子试剂偶联平台，其中双钯催化循环的协同操作根据键解离焓来区分亲电子试剂。该方法温和且具有选择性，对多种官能团和具有挑战性的杂芳基显示出功效。通过各种药物的（杂）联芳核心的合成和肽的多样化，揭示了这种转化的力量。该技术绕过了传统的金属转移步骤，为（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联提供了通用策略。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01109-4

文献信息

• Synthesis of Pyridinyl-Pyrimidines via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: A Comparison of Classical Thermal and Microwave Assisted Reaction Conditions
  作者：Peter Stanetty、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1055/s-2003-41414

  日期：——

  The Negishi cross-coupling reaction was used for the synthesis of pyridinyl-pyrimidines utilizing classical thermal or microwave assisted conditions. The organozinc substrates were prepared from 2-fluoro-4-iodopyridine byconventional lithiation chemistry and subsequent transmetalation with ZnCl 2 or ZnI 2 . Two different catalysts - Pd(PPh 3 ) 4 and Pd/C - were investigated for their ability to facilitate

  Negishi 交叉偶联反应用于利用经典的热或微波辅助条件合成吡啶基-嘧啶。通过常规的锂化化学和随后与 ZnCl 2 或 ZnI 2 的金属转移，由 2-氟-4-碘吡啶制备有机锌基材。研究了两种不同的催化剂——Pd(PPh 3 ) 4 和 Pd/C——促进与 2,4-二氯嘧啶的交叉偶联过程的能力。我们发现所需化合物和可能的副产品的分布和产率在很大程度上取决于能量输入的类型。与热条件相反，微波辅助方法可以有效地获得双耦合化合物。
• Novel and Efficient Access to Phenylamino-pyrimidine Type Protein Kinase C Inhibitors Utilizing a Negishi Cross-Coupling Strategy
  作者：Peter Stanetty、Gregor Hattinger、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo0505223

  日期：2005.6.1

  Negishi-type cross-coupling reaction in the key step followed by two subsequent nucleophilic substitution reactions. This strategy represents a versatile and robust protocol to access diverse analogues of the title compound for subsequent SAR studies as potential phenylamino-pyrimidine type protein kinase C inhibitors.

  开发了新颖，短而有效的合成3- 4- [2-（3-氯苯基氨基）-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-丙醇（CGP 60474）的合成途径和一系列类似物。合成序列由关键步骤中的Negishi型交叉偶联反应组成，随后是两个随后的亲核取代反应。此策略代表了一种通用且强大的方案，可作为潜在的苯基氨基-嘧啶型蛋白激酶C抑制剂使用标题化合物的各种类似物进行后续的SAR研究。
• Synthesis of analogs of the phenylamino-pyrimidine type protein kinase C inhibitor CGP 60474 utilizing a Negishi cross-coupling strategy
  作者：Peter Stanetty、Jürgen Röhrling、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.067

  日期：2006.3

  Analogs of 3-4-[2-(3-chlorophenylamino)-pyrimidin-4-yl]-pyridin-2-yl-amino}-propanol (CGP 60474) were synthesized as useful models for the evaluation of structure-activity relationships of phenylamino-pyrimidine-type protein kinase C inhibitors. The approach involved Pd-assisted cross-coupling as the key step. Negishi-type coupling was performed both with free amino functionalities and Boc-protected amines present and showed that the protection-cross-coupling-deprotection sequence leads to significantly higher yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIDINE UND DEREN DERIVATE ALS BAUSTEINE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：EP3247771B1

  公开（公告）日：2020-06-10

表征谱图