ganoderic acid TN

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ganoderic acid TN
• 英文别名: Ganoderic Acid X；(E,6R)-6-[(3S,5R,10S,13R,14R,15S,17R)-15-acetyloxy-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhept-2-enoic acid
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: YCWGPALSXRBKTM-FKJOTFDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 ganoderic acid TN 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(24E)-15α-acetoxy-3β-propionyloxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic modifications of antitubercular lanostane triterpenoids from Ganoderma

  摘要：

  从蘑菇菌类Ganoderma australe的菌丝培养物中分离出的抗结核兰诺烯三萜类化合物经过半合成进行了结构改造。其中一种合成化合物，命名为GA003 (9)，对结核分枝杆菌H37Ra表现出比天然兰诺烯(1)更强的活性。GA003对毒株(H37Rv)以及广泛耐药结核病菌株也表现出显著活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00422-5
• 作为产物：
  描述：

  (24E)-3β,15α-diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以28%的产率得到ganoderic acid TN
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic modifications of antitubercular lanostane triterpenoids from Ganoderma

  摘要：

  从蘑菇菌类Ganoderma australe的菌丝培养物中分离出的抗结核兰诺烯三萜类化合物经过半合成进行了结构改造。其中一种合成化合物，命名为GA003 (9)，对结核分枝杆菌H37Ra表现出比天然兰诺烯(1)更强的活性。GA003对毒株(H37Rv)以及广泛耐药结核病菌株也表现出显著活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00422-5

文献信息

• [EN] ANTITUBERCULOSIS LANOSTANE TRITERPENOID AND METHOD OF MAKING THE COMPOUNDS<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDE DE TYPE LANOSTANE ANTITUBERCULEUX ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DES COMPOSÉS
  申请人：NATIONAL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT AGENCY

  公开号：WO2020068004A3

  公开（公告）日：2020-06-25
• Semisynthetic modifications of antitubercular lanostane triterpenoids from Ganoderma
  作者：Panida Chinthanom、Vanicha Vichai、Kanchana Dokladda、Malipan Sappan、Chawanee Thongpanchang、Masahiko Isaka

  DOI：10.1038/s41429-021-00422-5

  日期：2021.7

  Antitubercular lanostane triterpenoids isolated from mycelial cultures of the basidiomycete Ganoderma australe were structurally modified by semisynthesis. One of the synthetic compounds, named GA003 (9), showed more potent activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra than the lead natural lanostane (1). GA003 was also significantly active against the virulent strain (H37Rv) as well as extensively drug-resistant tuberculosis strains.

  从蘑菇菌类Ganoderma australe的菌丝培养物中分离出的抗结核兰诺烯三萜类化合物经过半合成进行了结构改造。其中一种合成化合物，命名为GA003 (9)，对结核分枝杆菌H37Ra表现出比天然兰诺烯(1)更强的活性。GA003对毒株(H37Rv)以及广泛耐药结核病菌株也表现出显著活性。