isohomocamptothecin Du1441

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isohomocamptothecin Du1441
• 英文别名: Du1441；20-Ethyl-20-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4,6,8,10,15(21)-heptaene-14,19-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: KIGTVNVLFPFUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-1-methoxy-5,9-dihydro-8-oxa-2-aza-benzocyclohepten-6-one 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 isohomocamptothecin Du1441
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的新型E环修饰的α-羟基酮醚类似物的合成和评估。

  摘要：

  报道了通过级联自由基环化途径合成喜树碱和高喜树碱的新型E-环修饰的酮醚类似物。类似物Du1441是高喜树碱的异构体，但包括喜树碱拥有和高喜树碱缺乏的α-羟基羰基官能团。尽管有这些相似之处，但新的酮醚类似物在细胞测定中没有活性，并讨论了其对结构/活性关系的影响。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00252-8

文献信息

• Synthesis and evaluation of a novel E-ring modified α-hydroxy keto ether analogue of camptothecin
  作者：Wu Du、Dennis P Curran、Robert L Bevins、Stephen G Zimmer、Junhong Zhang、Thomas G Burke

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00252-8

  日期：2002.1

  The synthesis of a novel E-ring modified keto ether analogue of camptothecin and homocamptothecin by the cascade radical annulation route is reported. The analogue, Du1441, is an isomer of homocamptothecin, but includes the alpha-hydroxy carbonyl functionality that camptothecin possesses and homocamptothecin lacks. Despite these similarities, the new keto ether analogue is inactive in cell assays,

  报道了通过级联自由基环化途径合成喜树碱和高喜树碱的新型E-环修饰的酮醚类似物。类似物Du1441是高喜树碱的异构体，但包括喜树碱拥有和高喜树碱缺乏的α-羟基羰基官能团。尽管有这些相似之处，但新的酮醚类似物在细胞测定中没有活性，并讨论了其对结构/活性关系的影响。