1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: JCRXSOIVLXSHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6R)-5-(3,4-dichlorobenzoyl)-6-methyl-2-((2R)-1-((1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)amino)propan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS

  摘要：

  该申请描述了融合杂环衍生物化合物，包括这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与HBV感染相关的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2022253259A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-diazido-3-oxobutanoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Geminal Diazides 热解合成 1,3,4-恶二唑核

  摘要：

  来自酰基乙酸酯化合物的孪生二叠氮化物的热解是快速构建 1,3,4-恶二唑核的有效工具。虽然范围广泛的乙酯以中等至高产率顺利转化为含有酯部分的所需杂环，但类似的叔丁酯产生具有酰基的恶二唑，可能是通过脱羧途径，然后是新的酰基转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601119

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Synthesis of the 1,3,4-Oxadiazole Core through Thermolysis of Geminal Diazides
  作者：Hellmuth Erhardt、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601119

  日期：2016.12

  The thermolysis of geminal diazides derived from acylacetate compounds is an efficient tool for the rapid construction of the 1,3,4-oxadiazole core. While a broad range of ethyl esters undergoes smooth transformation to the desired heterocycles that contain the ester moiety in moderate to high yields, the analogous tert-butyl esters give rise to the oxadiazoles with acyl groups, presumably through

  来自酰基乙酸酯化合物的孪生二叠氮化物的热解是快速构建 1,3,4-恶二唑核的有效工具。虽然范围广泛的乙酯以中等至高产率顺利转化为含有酯部分的所需杂环，但类似的叔丁酯产生具有酰基的恶二唑，可能是通过脱羧途径，然后是新的酰基转移。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2022253259A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The application describes fused heterocycle derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases associated with HBV infection.

  该申请描述了融合杂环衍生物化合物，包括这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与HBV感染相关的疾病中的用途。