3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(1-Methylpyrrol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: UKJCAHJEHIPFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 反式-查耳酮 在 甲巯咪唑 、 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和杂芳烃的无金属转移C–H硼化中的硼回收

  摘要：

  转移C–H的硼化反应是采用含B–C的分子作为硼源的等渗方法进行的硼化反应。在这项工作中，我们报道了2-巯基噻唑和其他类似物对于杂环和末端炔烃的无金属硼化有活性。炔烃对C–H硼酸酯具有挑战性，因为它们会与大多数硼酸酯化剂发生副反应。这些无金属催化剂活化B–C键的能力也可以转化为在炔基硼烷的1,4-共轭加成产物中B–O键的活化。因此，可以在以低于化学计量的量使用硼源的过程中由相应的炔烃制备β-炔基酮。已经研究了这些催化转化的机理和降解方式。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02682

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Iodine-catalyzed efficient conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.094

  日期：2007.4

  Iodine was used as a catalyst for the conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones at room temperature. Mono- and dialkylated products were obtained by using equimolar amounts of the reactants. However, the use of excess enones afforded only dialkylated products.

  碘被用作在室温下将吡咯共轭加成到α，β-不饱和酮上的催化剂。通过使用等摩尔量的反应物获得单烷基化和二烷基化的产物。但是，使用过量的烯酮仅得到二烷基化产物。
• Conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones using copper bromide as a catalyst
  作者：Radhika S. Kusurkar、Sandip K. Nayak、Neelam L. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.030

  日期：2006.10

  Copper bromide was used as a catalyst for the addition of pyrroles to enones. When both the reactants were used in equimolar amounts, mono and dialkylated products were obtained. However, the use of excess enone furnished only dialkylated products. Thus, copper bromide was shown to be an efficient catalyst for the dialkylation of pyrroles.

  溴化铜用作将吡咯加成至烯酮的催化剂。当两种反应物以等摩尔量使用时，获得单和二烷基化产物。但是，使用过量的烯酮只能提供二烷基化产物。因此，显示出溴化铜是吡咯二烷基化的有效催化剂。