1-(isopentyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(isopentyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methylbutyl)-4-phenyltriazole；1-(3-methylbutyl)-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: RMTZJGVVPUTHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-(isopentyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑-定向钯催化的芳烃和烯烃的C（sp 2）–H氧合

  摘要：

  描述了4-取代的1,2,3-三唑的选择性Pd催化的C（sp 2）–H氧合。与以前的金属催化的C–H功能化事件不同，后者优先发生在活化的杂环C–H键上，现在实现了芳烃/烯烃部分的区域选择性氧合，其特征在于简单的三唑支架作为模块化和选择性导向的非常规作用团体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00195
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(isopentyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的串联反应：由烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  摘要：

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.270

文献信息

• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Design and Preparation of Hallow Mesoporous Silica Spheres Include CuO and Its Catalytic Performance for Synthesis of 1,2,3-Triazole Compounds via the Click Reaction in Water
  作者：Maryam Rajabzadeh、Reza Khalifeh、Hossein Eshghi、Mohsen Sorouri

  DOI：10.1007/s10562-019-02666-1

  日期：2019.4.15

  novel nanostructured catalyst based on CuO included hallow mesoporous silica spheres (CuO–HMSS) was prepared for synthesis of 1,2,3-triazole compounds. The hallow silica spheres were synthesized via the hydrothermal procedure. The characterization of prepared catalyst was also performed applying several analysis techniques such as TEM and SEM, EDX, XRD, and ICP.Graphical Abstract CuO active sites in

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Analogs of yohimbine and uses thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11242331B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present disclosure provides compounds of Formulae (I-A), (II′), (III-A), (IV′), and (V-A), wherein the compounds are derived from or based on yohimbine. The provided compounds may be useful in treating or preventing a disease (e.g., proliferative disease, cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, and infectious diseases) in a subject in need thereof. The present disclosure provides methods of preparing compounds of Formulae (I-A), (II′), (III-A), (IV′), and (V-A). Also provided are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses that include or involve a compound described herein.

  本公开提供了式(I-A)、(II′)、(III-A)、(IV′)和(V-A)的化合物，其中这些化合物来源于育亨宾或以育亨宾为基础。所提供的化合物可用于治疗或预防有需要的受试者的疾病（如增殖性疾病、癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病和传染性疾病）。本公开提供了制备式(I-A)、(II′)、(III-A)、(IV′)和(V-A)化合物的方法。还提供了包括或涉及本文所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• ANALOGS OF YOHIMBINE AND USES THEREOF
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US20190256490A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure provides compounds of Formulae (I-A), (II′), (III-A), (IV′), and (V-A), wherein the compounds are derived from or based on yohimbine. The provided compounds may be useful in treating or preventing a disease (e.g., proliferative disease, cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, and infectious diseases) in a subject in need thereof. The present disclosure provides methods of preparing compounds of Formulae (I-A), (II′), (III-A), (IV′), and (V-A). Also provided are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses that include or involve a compound described herein.