十二烷基二甲基叔胺 | 112-18-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十二烷基二甲基叔胺
• 中文别名: N,N-二甲基-1-十二胺；十二叔胺；N,N-二甲基十二胺；月桂基二甲基叔胺；N,N-二甲基十二烷基胺；二甲基十二胺；DMA1297
• 英文名称: N,N-dimethylaminododecane
• 英文别名: N,N-Dimethyldodecylamine；N,N-dimethyl-1-dodecanamine；N,N-dimethyllaurylamine；N,N-dimethyldodecanamine；N,N-dimethyldodecan-1-amine
• CAS: 112-18-5
• 化学式: C₁₄H₃₁N
• 分子量: 213.407
• InChiKey: YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −20 °C(lit.)
• 沸点：
  80-82 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.787 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.3-6.91 at 20℃ and pH7.1-8.8
• 表面张力：
  25.2mN/m at 1g/L and 25℃
• 解离常数：
  9.78 at 25℃
• 物理描述：
  N,n-dimethyldodecylamine appears as a clear yellow liquid with a fishlike odor. Insoluble in water and less dense than water. Hence floats on water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx /nitrogen oxides/.
• 保留指数：
  1496
• 稳定性/保质期：
  - 避免与氧化物接触。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

管理员给饮用水中有和无硝酸钠的老鼠。十二烷基二甲基胺加硝酸盐在10%的处理大鼠中诱导膀胱肿瘤。

ADMIN TO RATS IN DRINKING-WATER WITH & WITHOUT SODIUM NITRITE. DIMETHYLDODECYLAMINE PLUS NITRITE INDUCED TUMORS OF URINARY BLADDER IN 10% OF TREATED RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

烟草抑芽化合物（包括N,N-二甲基十二烷胺）的热分解研究与其在吸烟过程中可能产生的健康危害有关。在850°C时，识别出氨、氢氰酸、苯酚、甲酚、苯并[a]芘、苯并[e]芘、苯[a]蒽、屈和1-和2-萘酚作为N,N-二甲基十二烷胺热解产物。

THERMAL DECOMPOSITION OF TOBACCO ANTISUCKERING COMPD, INCL N,N-DIMETHYLDODECANAMINE WAS STUDIED IN RELATION TO POSSIBLE HEALTH HAZARD DURING SMOKING. AMMONIA, HYDROGEN CYANIDE, PHENOL, CRESOLS, BENZO[A]PYRENE, BENZO[E]PYRENE, BENZ[A]ANTHRACENE, CHRYSENE, & 1- & 2-NAPHTHOLS WERE IDENTIFIED AT 850 °C AS PYROLYSIS PRODUCTS OF N,N-DIMETHYLDODECANAMINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二甲基十二烷胺在给狗静脉注射时，降低血压的最低剂量为0.2至0.3毫克/千克。在更高剂量下，它会减少心跳频率并抑制呼吸。致死剂量为40-85毫克/千克。

MINIMUM DOSE AT WHICH DIMETHYLDODECANAMINE DECREASED BLOOD PRESSURE WHEN ADMIN IV TO DOGS WAS 0.2 TO 0.3 MG/KG. AT HIGHER DOSES, IT DECR THE FREQUENCY OF HEART CONTRACTIONS & DEPRESSED RESP. LETHAL DOSE WAS 40-85 MG/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 740毫克/千克

LD50 Rat oral 740 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R34,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  JR6600000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338,P391
• 危险性描述：
  H302,H314,H410
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥处，并确保工作环境具有良好的通风条件。请远离火源，且避免与氧化剂存放在一起。

SDS

N,N-二甲基十二胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N-Dimethyldodecylamine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
生殖毒性 第2级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
怀疑会损害生育能力或胎儿
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
N,N-二甲基十二胺 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N-二甲基十二胺
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 112-18-5
俗名： N,N-Dimethyllaurylamine , 1-(Dimethylamino)dodecane
分子式： C14H31N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
N,N-二甲基十二胺 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 氨味
pH: 无数据资料
熔点： -20°C
沸点/沸程 149 °C/2kPa
闪点： 130°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压：
2.1Pa/25°C
密度： 0.79
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 许多有机溶剂
log水分配系数 = 5.4

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 2 mg/24H SEV
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 50 ug/24H SEV
生殖细胞变异原性： 无资料
N,N-二甲基十二胺 修改号码：6

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: JR6600000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 100 % (by GC), 74 % (NH3) (by BOD)
潜在生物累积 （BCF): 310
土壤中移动性
log水分配系数： 5.4
土壤吸收系数 （Koc）： 21700
亨利定律 496
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2735
正式运输名称： 胺类, 液体, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体。熔点为-20℃，沸点为247℃，在0.4kPa压力下于110-112℃沸腾，相对密度为0.775，折光率为1.4375。它易溶于醇类，而不溶于水。

用途
该物质是季铵盐型阳离子表面活性剂的中间体，能够与环氧乙烷、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、氯甲烷及氯苄等反应生成不同类型的季铵盐阳离子；还能通过与氯乙酸钠的反应制得烷基甜菜碱两性离子表面活性剂；并可在与双氧水作用下得到氧化胺产品。

此外，它还用作合成维生素E的重要中间体，并用于制造纤维洗涤剂、织物柔软剂、沥青乳化剂、染料油添加剂、金属防锈剂及抗静电剂等。

生产方法
十二醇在常压条件下于180-200℃下与二甲胺进行液相催化胺化反应，脱去一分子水后即得到粗叔胺。经过减压蒸馏即可获得高纯度的十二叔胺成品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-十二烷基甲胺	N-Methyldodecylamin	7311-30-0	C13H29N	199.38
  月桂基二甲基氧化胺	dodecyl-N,N-dimethylamine N-oxide	1643-20-5	C14H31NO	229.406
  十二烷基伯胺	Dodecylamine	124-22-1	C12H27N	185.353
  ——	N,N-dimethylaminododecanol	——	C14H31NO	229.406
  N,N-二甲基十二酰胺	N,N-dimethyldodecanamide	3007-53-2	C14H29NO	227.39

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二十二烷基甲基胺	N-methyldidodecylamine	2915-90-4	C25H53N	367.703
  ——	N-dodecyl-N-methylformamide	76058-02-1	C14H29NO	227.39
  月桂基二甲基氧化胺	dodecyl-N,N-dimethylamine N-oxide	1643-20-5	C14H31NO	229.406
  十二烷基伯胺	Dodecylamine	124-22-1	C12H27N	185.353
  N,N-二甲基十二酰胺	N,N-dimethyldodecanamide	3007-53-2	C14H29NO	227.39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基二甲基叔胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(N,N-dimethyldodecylammonium)propyl-3-decylimidazoliumdibromide salt
  参考文献：
  名称：

  一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及 合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及合成方法，它的结构通式如下：；其中，m=8～16，n=8～16，s=2～6，X为I、Br或Cl。本发明离子液体基Gemini阳离子表面活性剂是一种功能性的表面活性剂，其疏水侧链与亲水头部具有双亲特性，极性与亲水性/亲油性可以通过选择合适的阴、阳离子来进行调整。本发明产品既具有离子液体的特性，又具有表面活性剂独有的表界面性能，可广泛应用于生物酶催化、微乳液、材料制备、分析等领域，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN109970657B
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 copper chromite 、 氢气 二甲胺 作用下， 生成 十二烷基二甲基叔胺
  参考文献：
  名称：

  Process for purifying tertiary fatty alkylmethylamines

  摘要：

  在所描述的过程中，特别是对脂肪基烷基二甲胺进行纯化和改善气味，是通过将待处理的三级胺在液相中暴露于真空或惰性气体流中实现的。通过本发明的方法，在相对较短的时间内，以简单经济的方式获得基本上不含三甲胺且气味改善的脂肪基烷基甲胺。

  公开号：

  US05902903A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 乙二醇 在 十二烷基二甲基叔胺 、 硫酸 、 1% platinum on charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-(2-amino-5-methylphenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING FUEL ADDITIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ADDITIFS POUR CARBURANTS

  摘要：

  提供了一种制备燃料添加剂d的方法。该方法包括进行以下反应：(1)燃料添加剂d可以用作火花点火内燃机的燃料的辛烷值提升添加剂。

  公开号：

  WO2019129592A1

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• PROCESS FOR PREPARING FORMIC ACID
  申请人：Fachinetti Giuseppe

  公开号：US20130006015A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A process for preparing formic acid by hydrogenation of carbon dioxide in the presence of a tertiary amine (I) and a catalyst at a pressure of from 0.2 to 30 MPa abs and a temperature of from 20 to 200° C., wherein the catalyst is a heterogeneous catalyst comprising gold.

  在三级胺（I）和催化剂的存在下，通过在0.2到30兆帕绝对压力和20到200摄氏度的温度下，将二氧化碳加氢制备甲酸的方法，其中催化剂是包含金的非均相催化剂。
• Iodine Mediated Addition of Trialkylamines to Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Quanping Wu、Hui-Fang Liu、Yue Zhang、Shiyu Shen、Song Xue

  DOI：10.2174/15701786113109990027

  日期：2013.9.1

  Addition reaction of tertiary amines to dimethyl acetylenedicarboxylate mediated by molecular iodine is described. The trialkylamines afford dealkylative adducts in moderate to good yields. Amines containing an aryl group react sluggishly in low yields with a loss of alkyl group.

  描述了由分子碘介导的叔胺与乙酰二羧酸二甲酯的加成反应。三烷基胺以中等至良好的产率提供脱烷基加合物。含有芳基的胺反应缓慢，收率低，烷基损失。
• Synthesis of some acyclic quaternary ammonium compounds. Alkylation of secondary and tertiary amines in a two-phase system
  作者：A. V. Kharlamov、O. I. Artyushin、N. A. Bondarenko

  DOI：10.1007/s11172-014-0761-x

  日期：2014.11

  and asymmetrical quaternary ammonium chlorides of the general formula R1R2R3N+AR4Cl– (R1 = Me, Bu; R2 = n-C12H25, PhCH2, CnH2n+1(OCH2CH2)m, n = 9 and 12, m = 1 and 2; R3 = n-C12H25, PhCH2, HOCH2CH2,–OOCCH2; R4 = n-C12H25, PhCH2; A = (CH2CH2O)1,2, CH2C(O)O) was synthesized by the alkylation of tertiary amines in a two-phase system containing water. A convenient method for the synthesis of the initial

  通式R1R2R3N+AR4Cl–（R1 = Me, Bu; R2 = n-C12H25, PhCH2, CnH2n+1(OCH2CH2)m, n = 9 and 12, m = 1）的一系列无环对称和不对称季铵氯化物和 2; R3 = n-C12H25, PhCH2, HOCH2CH2,–OOCCH2; R4 = n-C12H25, PhCH2; A = (CH2CH2O)1,2, CH2C(O)O) 是通过叔胺的烷基化合成的相系统含水。一种合成通式 MeNR1R2 的初始对称和不对称叔胺的简便方法（R1 = Me, Bu；R2 = n-C12H25, PhCH2, CnH2n+1(OCH2CH2)m, n = 9 和 12, m = 1 和 2) 在有机相-水相非均相系统中被开发出来，它允许使用碱和胺的水溶液。

表征谱图