6-(p-tolyloxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(p-tolyloxy)quinoline
• 英文别名: 6-(4-Methylphenoxy)quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SLFACXRTLNJJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyloxy)quinoline 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(p-tolyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化对喹啉进行双氢硼化：非对映选择性一锅合成3-羟基四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901050
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 对溴甲苯 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到6-(p-tolyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化对喹啉进行双氢硼化：非对映选择性一锅合成3-羟基四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901050

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• [EN] METHOD OF PREPARING SILYLATIVE-REDUCED N-HETEROCYCLIC COMPOUND USING ORGANOBORON CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ N-HÉTÉROCYCLIQUE RÉDUIT PAR SILYLATION À L'AIDE D'UN CATALYSEUR À BASE D'ORGANOBORE
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2016076479A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided is a method of preparing a silylative-reduced N-heterocyclic compound by reducing an N-heteraromatic compound including a sp2 hybridized nitrogen atom while simultaneously introducing a silyl group into a beta-position with respect to a nitrogen atom of the N-heteroaromatic compound, using a silane compound, in the presence of an organoboron catalyst.

  提供了一种方法，通过使用硅烷化合物并在有机硼催化剂的存在下，同时将硅基团引入到N-杂芳族化合物中的sp2杂化氮原子的β位置，从而还原包括sp2杂化氮原子的N-杂芳族化合物，以制备硅基还原的N-杂环化合物。
• INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20070244120A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，包括使用取代脲化合物，以及这些化合物本身。