1-Methoxy-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 1-methoxyindolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one；1-methoxy-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: HIVXNWWYKSXCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.42h， 生成 1-Methoxy-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Bowman; Bridge; Brookes, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 58 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Heteroarenes via Radical Cyclisation onto Nitriles
  作者：W. Russell Bowman、Colin F. Bridge、Martin O. Cloonan、David C. Leach

  DOI：10.1055/s-2001-14592

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of tetracyclic nitrogen heteroarenes using cascade radical cyclisation has been developed. The key steps involve 5-exo vinyl radical cyclisation onto nitriles to yield intermediate iminyl radicals which cyclise onto an arene rings. Rings A-D of the anticancer alkaloids camptothecin, mappicine and nothapodytines A and B have been synthesised using this protocol.

  一种利用级联自由基环化合成四环氮杂芳烃的新方法已被开发出来。关键步骤涉及五元外乙烯基自由基环化到腈类上，生成中间的亚氨基自由基，这些自由基进一步环化到芳环上。抗癌生物碱喜树碱、马普辛和诺塔波地汀A和B的环A-D就是通过这个方法合成的。
• Synthesis of the Parent and Substituted Tetracyclic ABCD Ring Cores of Camptothecins via 1-(3-Aryl-2-propynyl)- 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Weixiang Dai、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol0620242

  日期：2006.9.1

  pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of DBU (5 mol %) at 110 degrees C for 12 h produced indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one (6a), the parent ABCD ring core of camptothecin

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。