(Z)-6-(2-bromo-3-phenylprop-2-enyloxy)pyridine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-(2-bromo-3-phenylprop-2-enyloxy)pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: Pcyozyxycubjgh-lcyftjdesa-；6-[(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoxy]pyridine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: PCYOZYXYCUBJGH-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (Z)-6-(2-bromo-3-phenylprop-2-enyloxy)pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bowman; Bridge; Brookes, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 58 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Heteroarenes via Radical Cyclisation onto Nitriles
  作者：W. Russell Bowman、Colin F. Bridge、Martin O. Cloonan、David C. Leach

  DOI：10.1055/s-2001-14592

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of tetracyclic nitrogen heteroarenes using cascade radical cyclisation has been developed. The key steps involve 5-exo vinyl radical cyclisation onto nitriles to yield intermediate iminyl radicals which cyclise onto an arene rings. Rings A-D of the anticancer alkaloids camptothecin, mappicine and nothapodytines A and B have been synthesised using this protocol.

  一种利用级联自由基环化合成四环氮杂芳烃的新方法已被开发出来。关键步骤涉及五元外乙烯基自由基环化到腈类上，生成中间的亚氨基自由基，这些自由基进一步环化到芳环上。抗癌生物碱喜树碱、马普辛和诺塔波地汀A和B的环A-D就是通过这个方法合成的。

表征谱图