ethyl (E)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl (E)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XRUOMNFHMSSGFG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到ethyl (E)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的β-酰化反应，有机膦促进的功能化α，β-不饱和烯烃和呋喃酮的合成。

  摘要：

  我们报告了膦酰化的α，β-不饱和1，3-二酮与酰氯和碱的直接β-酰化作用。根据我们的方案，肉桂酸和酰氯通过β-酰化反应也可以制备官能化的呋喃酮。我们的研究表明，在第二位带有给电子基团的α，β-不饱和1,3-二酮有利于β-酰化产物的形成，而那些具有氧的物质（如酸酐）则通过空前的C-酰化促进呋喃酮的形成。 /环化顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03116
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 盐酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 ethyl (E)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• Reversal of Chemoselectivity in Organotin Lewis Acid-Catalyzed Reaction of Ketene Silyl Acetal with Aldehyde and α-Enal
  作者：Jianxie Chen、Junzo Otera

  DOI：10.1055/s-1997-715

  日期：——

  The organotin Lewis acid-catalyzed reaction of ketene silyl acetal with aldehydes results in reversal of chemoselectivity: α-enals react preferentially or exclusively in competition with an alkanal or even aromatic aldehydes.

  有机锡路易斯酸催化下，乙烯酮硅缩醛与醛的反应导致化学选择性反转：α-烯醛在竞争中优先或独占性地反应，即使是与脂肪醛或甚至芳香醛。
• US4036237A
  申请人：——

  公开号：US4036237A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4141906A
  申请人：——

  公开号：US4141906A

  公开（公告）日：1979-02-27
• US4178458A
  申请人：——

  公开号：US4178458A

  公开（公告）日：1979-12-11
• Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2005-871938

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of LiCl, α-dimethylsilylesters (α-DMS-esters) 1 smoothly reacted with various aldehydes at 30 °C to give aldols in good to high yields. On the other hand, the aldol reaction with ketones was effectively promoted by MgCl2 rather than by LiCl. α-Enones also underwent the metal chloride-promoted addition of 1 at the carbonyl carbon or β-carbon.

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。