(R)-2-[4-(piperidin-2-yl)carbonylpiperazino]-N-(2,4-dichlorobenzyl)-6-methylpyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[4-(piperidin-2-yl)carbonylpiperazino]-N-(2,4-dichlorobenzyl)-6-methylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: [4-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methylamino]-6-methylpyrimidin-2-yl]piperazin-1-yl]-[(2R)-piperidin-2-yl]methanone
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₂N₆O
• 分子量: 463.41
• InChiKey: IYMCQZYEAVEQPQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-2-[4-(piperidin-2-yl)carbonylpiperazino]-N-(2,4-dichlorobenzyl)-6-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 CCR4 拮抗剂的新型三取代嘧啶酰胺衍生物的设计、合成和 SAR 研究

  摘要：

  描述了一些作为 CCR4 拮抗剂制备的新型三取代嘧啶酰胺衍生物的设计、合成和构效关系研究。这些化合物的活性通过 CCR4-MDC 趋化抑制试验进行评估。我们之前报道过的化合物 1 是一种有效的 CCR4 拮抗剂，用作阳性对照。结果表明，大多数合成的化合物对CCR4表现出一定的趋化抑制活性。在这些新化合物中，化合物 6c、12a 和 12b 的 IC50 值分别为 0.064、0.077 和 0.069 μM，与化合物 1 相比，显示出更高或相似的活性（IC50 为 0.078 μM）。这些化合物为进一步的结构修饰提供了基础。基于获得的实验数据讨论了这些三取代嘧啶酰胺衍生物的系统构效关系。SAR 研究的结果可能有助于识别更有效的 CCR4 拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/molecules19033539