3-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₈H₆FN₃
• mdl: MFCD18784761
• 分子量: 163.154
• InChiKey: KAOVZVORXFZEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL TRIAZOLES
  [FR] TRIAZOLES HERBICIDES

  摘要：

  揭示了公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐类，其中A、X和Y如披露中定义。还揭示了含有公式1化合物的组合物以及用于控制不良植被的方法，包括将不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。

  公开号：

  WO2016033285A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL TRIAZOLES
  [FR] TRIAZOLES HERBICIDES

  摘要：

  揭示了公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐类，其中A、X和Y如披露中定义。还揭示了含有公式1化合物的组合物以及用于控制不良植被的方法，包括将不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。

  公开号：

  WO2016033285A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011029027A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Design, synthesis, and biological activity of novel tetrahydropyrazolopyridone derivatives as FXa inhibitors with potent anticoagulant activity
  作者：Xiaoqing Sun、Zexin Hong、Moyi Liu、Su Guo、Di Yang、Yong Wang、Tian Lan、Linyu Gao、Hongxia Qi、Ping Gong、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.055

  日期：2017.5

  A series of novel tetrahydropyrazolopyridone derivatives containing 1,3,4-triazole, triazolylmethyl, and partially saturated heterocyclic moieties as P2 binding element was designed, synthesized, and evaluated in vitro for anticoagulant activity in human and rabbit plasma. All compounds showed moderate to significant potency, and compounds 15b, 15c, 20b, 20c, and 22b were further examined for their

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• Antifungal azole compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04625036A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  This invention relates to novel antifungal azole compound of the formula: ##STR1## wherein X and Y are CH or N, R.sup.1 is optionally substituted phenyl or phenylalkyl, 1-6C alkyl or 3-8C cycloalkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or 1-6C alkyl, and R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen, NH.sub.2, 1-6C alkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylamino or alkenyl wherein each alkyl, alkoxy or alkenyl part is of 1-6C, phenyl, phenyl-(1-6C)-alkyl, phenoxy-(1-6C)-alkyl or phenyl-(2-6C)-alkenyl in which the phenyl may be optionally substituted, or a heterocyclyl, (heterocyclyl)-(1-6C)-alkyl or (heterocyclyl)-(2-6C)-alkenyl in each of which the heterocyclyl ring may be optionally substituted, provided at least one of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is other than hydrogen, and the acid addition salts of those compounds which contain a basic nitrogen; together with processes for their manufacture; compositions containing them; and a method of combatting plant fungal diseases.

  这项发明涉及一种新型抗真菌唑化合物，其化学式为：##STR1## 其中X和Y为CH或N，R.sup.1为可选择取代的苯基或苯基烷基，1-6C烷基或3-8C环烷基，R.sup.2和R.sup.3为氢或1-6C烷基，R.sup.4和R.sup.5为氢，NH.sub.2，1-6C烷基，烷氧基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基或烯基，其中每个烷基，烷氧基或烯基部分为1-6C，苯基，苯基-(1-6C)-烷基，苯氧基-(1-6C)-烷基或苯基-(2-6C)-烯基，其中苯基可以选择取代，或者为杂环烷基，(杂环烷基)-(1-6C)-烷基或(杂环烷基)-(2-6C)-烯基，其中每个杂环烷基环可能可选择取代，只要R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中至少有一个不是氢，并且这些化合物的酸盐，其中含有一种碱性氮；以及它们的制备方法；含有它们的组合物；以及一种用于对抗植物真菌疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS TRACE AMINE ASSOCIATED RECEPTORS (TAARS)<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME RÉCEPTEURS ASSOCIÉS À DES AMINES SOUS FORME DE TRACE (TAAR)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013104591A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is a one or two membered heteroaryl group, selected from the group consisting of formula (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j); R2 is hydrogen or halogen; or R1 and R2 may form together with the carbon atoms to with they are attached the following rings formula (k), (l), (m), (n), (o). R3 is hydrogen, halogen or lower alkyl; n is 1 or 2; R4 is phenyl, optionally substituted by one or two substituents, selected from halogen or cyano, or is pyridinyl, optionally substituted by halogen, or is tetrahydropyran, or is -NH-C(O)-phenyl, optionally substituted by halogen; R5 is hydrogen or halogen; R6 – R13 are phenyl, optionally substituted by halogen: R14 is –NH-C(O)-phenyl, substituted by halogen; R15 is hydrogen, lower alkyl substituted by halogen or is halogen; R16 is hydrogen or lower alkoxy; R17 is pyridinyl, optionally substituted by lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, to all racemic mixtures, to all their corresponding enantiomers and/or optical isomers and to all tautomeric forms of compounds of formula I. The compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1是选择自式（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）、（h）、（i）、（j）的一元或二元杂芳基，R2是氢或卤素；或者R1和R2可以与它们连接的碳原子形成以下环式（k）、（l）、（m）、（n）、（o）。R3是氢、卤素或低碳基；n为1或2；R4是苯基，可选择地被一或两个卤素或氰基取代，或者是吡啶基，可选择地被卤素取代，或者是四氢吡喃，或者是-NH-C（O）-苯基，可选择地被卤素取代；R5是氢或卤素；R6至R13是苯基，可选择地被卤素取代；R14是-NH-C（O）-苯基，被卤素取代；R15是氢，被卤素取代的低碳基或卤素；R16是氢或低碳氧基；R17是吡啶基，可选择地被低碳氧基或被卤素取代的低碳基；或其药学上适宜的酸加合盐，对所有的外消旋混合物，对所有对应的对映体和/或光学异构体，对所有化合物式I的互变异构体形式。化合物式I具有良好的亲和力与痕量胺相关受体（TAARs）结合，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍、心血管疾病。