(Z)-1,1,1-trifluoro-4-thia-13-hexadecen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-thia-13-hexadecen-2-one
• 英文别名: (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-thia-13-hexadecene-2-one；3-[(Z)-dodec-9-enyl]sulfanyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₅F₃OS
• 分子量: 310.424
• InChiKey: BYXSUEPOHYSWOZ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-十二炔-1-醇 在 吡啶 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-1,1,1-trifluoro-4-thia-13-hexadecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of long chain α-methyl-β-thiotrifluoromethyl ketones employing the SAMP-/RAMP-hydrazone alkylation methodology

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both enantiomers of (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-octadecen-2-one and (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-hexadecen-2-one (ee >= 90%), potential inhibitors of the pheromone action of two major maize pests Sesamia nonagrioides and Ostrinia nubitalis, is described. The key step is based upon a stereoselective alkylation with methyl iodide using the SAMP-/RAMP-chiral auxiliary methodology, followed by deprotection under non-racemization conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.022

文献信息

• Asymmetric synthesis of long chain α-methyl-β-thiotrifluoromethyl ketones employing the SAMP-/RAMP-hydrazone alkylation methodology
  作者：Lourdes Muñoz、Ma Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.022

  日期：2007.3

  The enantioselective synthesis of both enantiomers of (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-octadecen-2-one and (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-hexadecen-2-one (ee >= 90%), potential inhibitors of the pheromone action of two major maize pests Sesamia nonagrioides and Ostrinia nubitalis, is described. The key step is based upon a stereoselective alkylation with methyl iodide using the SAMP-/RAMP-chiral auxiliary methodology, followed by deprotection under non-racemization conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.