4,4-dimethoxy-1-phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RFUQAHGPJNKJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tertbutyldimethylsilyloxy)-1-ethoxyethylene 、 4,4-dimethoxy-1-phenylpentan-1-one 在 2-(4-(dipentylammonio)phenyl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到ethyl 3-methoxy-3-methyl-6-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Two-Directional Reaction of Bifunctionalized Substrates: Formal Ketal-Selective Mukaiyama Aldol Type Reaction

  摘要：

  In the presence of an acidic zwitterion bearing a highly stabilized carbanion, reactions of ,-dialkoxy carbonyl compounds with ketene silyl acetals (KSA) resulted in an unusual molecular transformation; substitution reaction with the KSA at the ketal moiety and simultaneous silylative acetalization of the ketone moiety.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560478
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 N-methoxy-N-methyl-4,4-dimethoxypentanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4,4-dimethoxy-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Two-Directional Reaction of Bifunctionalized Substrates: Formal Ketal-Selective Mukaiyama Aldol Type Reaction

  摘要：

  In the presence of an acidic zwitterion bearing a highly stabilized carbanion, reactions of ,-dialkoxy carbonyl compounds with ketene silyl acetals (KSA) resulted in an unusual molecular transformation; substitution reaction with the KSA at the ketal moiety and simultaneous silylative acetalization of the ketone moiety.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560478

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclic α-Amino Phosphonates Using Masked Oxo Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines)
  作者：Franklin A. Davis、Seung H. Lee、He Xu

  DOI：10.1021/jo040127x

  日期：2004.5.1

  Five-, six-, and seven-membered cyclic α-amino phosphonates, amino acid surrogates, are prepared in enantiomerically pure form via the highly diastereomeric addition of metal phosphonates to masked oxo sulfinimines. Hydrolysis of the resulting masked oxo α-amino phosphonates followed by reduction of the intermediate cyclic imino phosphonates affords the title compounds in good yield.

  五，六和七元环状α-氨基膦酸酯（氨基酸替代物）是通过将金属膦酸酯高度非对映异构体加到被掩盖的氧亚磺胺上而制成对映体纯形式的。水解所得的掩蔽的羰基α-氨基膦酸酯，然后还原中间体环状亚氨基膦酸酯，以良好的收率得到标题化合物。