十二碳-5-烯醛 | 68820-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二碳-5-烯醛
• 英文名称: (Z)-dodec-5-enal
• 英文别名: cis-dodec-5-enal；(Z)-5-dodecenal；5Z-dodecenal
• CAS: 68820-33-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: MXYKXSMSECVABY-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.760 (est)
• 保留指数：
  1364;1364;1372.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-5-烯醛 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2E,4E,6E,11Z-octatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂寡糖的高度不饱和脂肪酸部分的合成决定了根瘤菌中的宿主特异性

  摘要：

  膦酸乙酯6-（（二乙基膦酰基）-2E，4E-己二烯酸）是用于2E，4E，6E，11Z-十八碳烯十八烯酸及其2E，4E，6E-类似物的高立体选择性制备的合适的合成子。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110707
• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 十二碳-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  脂寡糖的高度不饱和脂肪酸部分的合成决定了根瘤菌中的宿主特异性

  摘要：

  膦酸乙酯6-（（二乙基膦酰基）-2E，4E-己二烯酸）是用于2E，4E，6E，11Z-十八碳烯十八烯酸及其2E，4E，6E-类似物的高立体选择性制备的合适的合成子。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110707

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S,3′R,7′Z)-N-(3′-hydroxy-7′-tetradecenoyl)-homoserine lactone
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.138

  日期：2010.12

  A concise enantioselective total synthesis of (2S,3′R,7′Z)-N-(3′-hydroxy-7′-tetradecenoyl)-homoserine lactone is described. Key feature of this protocol is a catalytic asymmetric hydrogenation and a prophenol–zinc-catalyzed diazo addition to imine reaction as genesis of chirality. Moreover, flexibility is built in the synthesis to generate enantioenriched analogs using catalytic amount of enantioenriched

  （2的简明对映选择性全合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯进行说明。该方案的主要特点是催化不对称氢化和亚胺反应中前苯酚-锌催化的重氮加成反应是手性的成因。而且，在合成中建立了灵活性，以使用催化量的对映体富集的C 2对称配体来产生对映体富集的类似物。
• Improved Synthesis of (3<i>E</i>,7<i>Z</i>)-3,7-Tetradecadienyl Acetate, the Major Sex Pheromone Constituent of the Potato Pest <i>Symmetrischema tangolias</i> (Gyen)
  作者：Valentine Ragoussis、Stamatis Perdikaris、Antonis Karamolegkos、Konstantina Magkiosi

  DOI：10.1021/jf802473m

  日期：2008.12.24

  An efficient six-step synthesis of (3E,7Z)-3,7-tetradecadienyl acetate, the major component of the sex pheromone of the potato pest Symmetrischema tangolias (Gyen), is described, starting from the commercially available dihydropyran. The stereoselective formation of the 7Z double bond is accomplished by a Wittig reaction, while the 3E double bond is formed by a modified Knoevenagel condensation. The

  从市售二氢吡喃开始，描述了一种有效的六步合成方法，合成了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的性信息素的主要成分）。7Z双键的立体选择性形成是通过Wittig反应完成的，而3E双键是通过改性的Knoevenagel缩合形成的。合成的总产率为28％，最终产物具有高立体化学纯度（95％）。本文报道的合成方法的简单性和低成本表明，对于这种严重的害虫，上述信息素在综合管理程序中具有潜在的实际用途。
• Reversing baldness through follicle regeneration
  申请人：Postrel Richard

  公开号：US11331300B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  This invention reverses male pattern baldness by shocking dormant hair follicles out of their androgen induced hibernation phase back to the active hair-growing anagenic phase. The invention integrates two functions: 1) It blocks synthesis of compounds holding the follicles in the telogenic/hibernating phase and 2) It stimulates synthesis of compounds animating the hair-growing/anagenic phase in the follicular activity cycle. One preferred embodiment comprises an enzyme inhibitor blocking the conversion of testosterone to dihydrotestosterone (DHT), a flavonoid simultaneously increasing synthesis of prostaglandins alternative to prostaglandin D2, and a selected cannabinoid compound stimulating restore the hair follicle to its normal growth cycle. This novel trimodal therapy restores the hair follicles to their normal cycling processes and maintains these restorative properties so long as this rebalance in maintained.

  本发明通过将休眠毛囊从雄性激素诱导的冬眠期震回到活跃的头发生长期，从而逆转男性型秃发。本发明集成了两种功能：1）阻止使毛囊处于休止期/冬眠期的化合物的合成；2）刺激毛囊活动周期中使毛发生长期/新生期活跃的化合物的合成。一个优选的实施方案包括：一种酶抑制剂，可阻止睾酮向双氢睾酮（DHT）的转化；一种类黄酮，可同时增加前列腺素 D2 替代物的合成；以及一种精选的大麻素化合物，可刺激毛囊恢复正常的生长周期。这种新颖的三联疗法能使毛囊恢复正常的循环过程，只要保持这种恢复平衡，就能保持这些恢复特性。
• Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 544 - 548
  作者：Kovalev, B. G.、Dzhumakulov, T.、Abduvakhabov, A. A.、Sadykov, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stereochemistry-Activity Relationship of <i>small</i> Bacteriocin, an Autoinducer of the Symbiotic Nitrogen-Fixing Bacterium <i>Rhizobium leguminosarum</i>
  作者：Arata Yajima、Anton A. N. van Brussel、Jan Schripsema、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1021/ol8005198

  日期：2008.5.1

  The four stereoisomers of small bacteriocin, an autoinducer of the symbiotic nitrogen-fixing bacterium Rhizobium leguminosarum, were synthesized via a versatile methodology for 3'-hydroxyacyl homoserine lactones based on the Nagao asymmetric aldol reaction. The synthetic isomers were much less effective at inhibiting the growth of R. leguminosarum RBL5523 than the natural isomer, showing the importance of stereochemistry for activity.

表征谱图