(Z)-十二碳-5-烯醇 | 40642-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-十二碳-5-烯醇
• 英文名称: (Z)-5-dodecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-Dodec-5-enol；(Z)-dodec-5-en-1-ol
• CAS: 40642-38-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OTJWLIMIKGBSSN-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.27°C (estimate)
• 沸点：
  283.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8597 (estimate)
• 保留指数：
  1461;1419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-十二碳-5-烯醇 在 sodium hydroxide 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2E,4E,6E,11Z-octatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂寡糖的高度不饱和脂肪酸部分的合成决定了根瘤菌中的宿主特异性

  摘要：

  膦酸乙酯6-（（二乙基膦酰基）-2E，4E-己二烯酸）是用于2E，4E，6E，11Z-十八碳烯十八烯酸及其2E，4E，6E-类似物的高立体选择性制备的合适的合成子。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110707
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (Z)-十二碳-5-烯醇
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S,3′R,7′Z)-N-(3′-hydroxy-7′-tetradecenoyl)-homoserine lactone
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.138

  日期：2010.12

  A concise enantioselective total synthesis of (2S,3′R,7′Z)-N-(3′-hydroxy-7′-tetradecenoyl)-homoserine lactone is described. Key feature of this protocol is a catalytic asymmetric hydrogenation and a prophenol–zinc-catalyzed diazo addition to imine reaction as genesis of chirality. Moreover, flexibility is built in the synthesis to generate enantioenriched analogs using catalytic amount of enantioenriched

  （2的简明对映选择性全合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯进行说明。该方案的主要特点是催化不对称氢化和亚胺反应中前苯酚-锌催化的重氮加成反应是手性的成因。而且，在合成中建立了灵活性，以使用催化量的对映体富集的C 2对称配体来产生对映体富集的类似物。
• Improved Synthesis of (3<i>E</i>,7<i>Z</i>)-3,7-Tetradecadienyl Acetate, the Major Sex Pheromone Constituent of the Potato Pest <i>Symmetrischema tangolias</i> (Gyen)
  作者：Valentine Ragoussis、Stamatis Perdikaris、Antonis Karamolegkos、Konstantina Magkiosi

  DOI：10.1021/jf802473m

  日期：2008.12.24

  An efficient six-step synthesis of (3E,7Z)-3,7-tetradecadienyl acetate, the major component of the sex pheromone of the potato pest Symmetrischema tangolias (Gyen), is described, starting from the commercially available dihydropyran. The stereoselective formation of the 7Z double bond is accomplished by a Wittig reaction, while the 3E double bond is formed by a modified Knoevenagel condensation. The

  从市售二氢吡喃开始，描述了一种有效的六步合成方法，合成了（3E，7Z）-3,7-十四碳二烯基乙酸酯（马铃薯害虫Symmetrischema tangolias（Gyen）的性信息素的主要成分）。7Z双键的立体选择性形成是通过Wittig反应完成的，而3E双键是通过改性的Knoevenagel缩合形成的。合成的总产率为28％，最终产物具有高立体化学纯度（95％）。本文报道的合成方法的简单性和低成本表明，对于这种严重的害虫，上述信息素在综合管理程序中具有潜在的实际用途。
• Stereoselective Syntheses of the Isomeric 5, 10-Pentadecadienals
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Ferdinand Näf、Manfred Pawlak

  DOI：10.1002/hlca.19770600404

  日期：1977.6.1

  The four isomeric 5, 10-pentadecadienals 1, 2, 3 and 4 were prepared by stereo-selective routes from acetylenic precursors. Two of them, 2 and 4, were also made by Wittig reaction from 2-hydroxytetrahydropyran (29). 2-Hydroxytetrahydropyran (29) yields (Z)-5-alkenols efficiently by Wittig reaction, and (Z)-4-hexenol was similarly made from 2-hydroxytetrahydrofuran (66).

  四个异构体5,10-pentadecadienals 1，2，3和4是由从炔属前体立体选择性途径制备。它们中的两个2和4也是由Wittig反应由2-羟基四氢吡喃制成的（29）。2-羟基四氢吡喃（29）通过Wittig反应有效地产生（Z） -5-烯醇，（Z） -4-己烯醇类似地由2-羟基四氢呋喃（66）制成。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。