2-acetyl-3-aminoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-aminoindole
• 英文别名: 1-(3-amino-1H-indol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: UFPQZSJPONEWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-aminoindole 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)-N'-pyridin-4-yl-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚的草酰胺和氨基乙酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的基于吲哚的草酰胺和氨基乙酰胺衍生物的抗增殖活性。初步结果表明，化合物8g对PC-3，HeLa和HCT-116细胞系表现出显着的抗增殖作用。细胞周期的流式细胞仪分析表明，化合物8g诱导HeLa细胞系中G2 / M期的细胞周期停滞。免疫细胞化学揭示了用8g处理的细胞中完整的微管结构丧失，并抑制了微管蛋白聚合。另外，分子对接分析表明8g在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126816
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-acetyl-3-aminoindole
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 833 - 847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one-pot synthesis, antiproliferative evaluation and structure-activity relationships of 3-amino-1H-indoles and 3-amino-1H-7-azaindoles
  作者：Peng-Cheng Diao、Meng-Jin Hu、Hai-Kui Yang、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.008

  日期：2019.7

  A highly efficient method has been developed for the one-pot synthesis of substituted 3-amino-1H-indole and 3-amino-1H-7-azaindole derivatives starting from ethyl 2-cyanophenylcarbamate/ethyl 3-cyanopyridin-2-ylcarbamate, and α-bromoketones in good to excellent yields. All newly synthesized analogues were screened for their antiproliferative activities against four cancer cell lines. The most promising

  从2-氰基苯基氨基甲酸乙酯/ 3-氰基吡啶-2-乙基氨基甲酸乙酯开始，已经开发了一种高效方法，用于一锅合成取代的3-氨基-1H-吲哚和3-氨基-1H-7-氮杂吲哚衍生物。 α-溴酮的收率为好至极好。筛选所有新合成的类似物对四种癌细胞系的抗增殖活性。与氟尿嘧啶相比，最有希望的化合物8v在抑制HeLa，HepG2和MCF-7细胞增殖方面表现出13倍，5倍和1.4倍的改善，IC50值分别为3.7、8.0和19.9μM。此外，8v通过浓度依赖性的方式在HeLa细胞系的G2 / M期诱导了明显的细胞周期停滞。
• CLARKE K.; FOX W. R.; SCROWSTON R. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 33, (M 833-847)
  作者：CLARKE K.、 FOX W. R.、 SCROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——