9,10-dihydro-pyridazino[3,4-c]psoralen-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-pyridazino[3,4-c]psoralen-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-oxo-9,13-dioxa-5,6-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,11,16-hexaene-4-carboxylate；methyl 8-oxo-9,13-dioxa-5,6-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,11,16-hexaene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: OILJCTJSIRINMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2-氯乙氧基)苯 在 乙基溴化镁 、 溴 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9,10-dihydro-pyridazino[3,4-c]psoralen-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃环扩展方法合成新型哒嗪-补骨脂素衍生物

  摘要：

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.018

文献信息

• A furan ring expansion approach to the synthesis of novel pyridazino-psoralen derivatives
  作者：José C. González-Gómez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.018

  日期：2005.5

  A convenient preparation of the parent tetrahydrobenzodifuran 2 was developed from resorcinol. The oxidation of one or both furan rings of this key intermediate was accomplished with DDQ and the resulting benzodifuran was subsequently reacted with 3,6-dimethoxycarbonyl-1,2,4,5-tetrazine to afford the expected pyridazino-psoralen derivative in good yield. This simple method allowed the efficient preparation

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。