methyl 2,5-dihydroxycinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dihydroxycinnamate
• 英文别名: caffeic acid methyl ester；methyl (2E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；3-(2’,4’-dihydroxyphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MAEVSPLUELJOMM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydroxycinnamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(5-(((5-(tert-butyl)oxazol-2-yl)methyl)thio)-thiazol-2-yl)-1-(3-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Cyclin-Dependent Kinase 9/Cyclin T1 by Optimized Microtubule-Associated Protein 1 Light Chain 3 Beta-Recruiting Coumarin Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00828
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到methyl 2,5-dihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  通过改良的 Wittig 反应合成了一系列咖啡酸衍生物，这是有机化学中构建不饱和碳-碳键的一个非常重要的工具。所有反应均在 90 °C 的水介质中进行。当苯环中存在一个未保护的羟基时，Wittig 水溶液反应效果最好。在两个未保护的羟基的存在下，也在水性条件下以良好的产率进行烯化。当羟基数目增加到三个时，反应收率变差，得到衍生物12、13和18的收率分别为74%、37%和70%。尽管如此，以水为基本介质的 Wittig 反应是一种优雅的一锅合成和更环保的方法，这可以成为有机化学实施的安全替代方案。测试所得化合物的抗氧化活性，12、13和18表现出最高的活性。此外，所有合成的化合物均不显示细胞毒性，因此可用于制药或化妆品行业。

  DOI：

  10.3390/molecules23092199

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Caffeic Acid Derivatives
  作者：Katarzyna Sidoryk、Anna Jaromin、Nina Filipczak、Piotr Cmoch、Marcin Cybulski

  DOI：10.3390/molecules23092199

  日期：——

  Nevertheless, the Wittig reaction using water as the essential medium is an elegant one-pot synthesis and a greener method, which can be a safe alternative for implementation in organic chemistry. The obtained compounds were tested for their antioxidant activity, and 12, 13, and 18 showed the highest activities. Moreover, all synthesized compounds displayed no cytotoxicity, and can therefore be used in the

  通过改良的 Wittig 反应合成了一系列咖啡酸衍生物，这是有机化学中构建不饱和碳-碳键的一个非常重要的工具。所有反应均在 90 °C 的水介质中进行。当苯环中存在一个未保护的羟基时，Wittig 水溶液反应效果最好。在两个未保护的羟基的存在下，也在水性条件下以良好的产率进行烯化。当羟基数目增加到三个时，反应收率变差，得到衍生物12、13和18的收率分别为74%、37%和70%。尽管如此，以水为基本介质的 Wittig 反应是一种优雅的一锅合成和更环保的方法，这可以成为有机化学实施的安全替代方案。测试所得化合物的抗氧化活性，12、13和18表现出最高的活性。此外，所有合成的化合物均不显示细胞毒性，因此可用于制药或化妆品行业。
• Task-Specific Ionic Liquid as Reagent and Reaction Medium for the One-Pot Horner–Wadsworth–Emmons–Type Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1080/00397910902898650

  日期：2009.11.18

  A task-specific imidazolium-based phosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) was used as the dual solvent-reagent for the synthesis of E-cinamates and coumarin derivatives via the one-pot Horner-Wadsworth-Emmons-type reaction. The ionic liquid containing its corresponding phosphinite moiety was reacted with a-chloro esters and benzaldehyde or salicylaldehyde derivatives in the presence of sodium methoxide under microwave irradiation to produce the related E-cinamates or coumarins, respectively. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simple experimental procedure.
• Degradation of Cyclin-Dependent Kinase 9/Cyclin T1 by Optimized Microtubule-Associated Protein 1 Light Chain 3 Beta-Recruiting Coumarin Analogs
  作者：Yanping Zeng、Jian Xiao、Yuanxin Xu、Fan Wei、Lina Tian、Yinglei Gao、Yi Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00828

  日期：2023.9.28