methyl 2,5-dihydroxycinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dihydroxycinnamate
• 英文别名: caffeic acid methyl ester；methyl (2E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；3-(2’,4’-dihydroxyphenyl)-(E)-propenoic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MAEVSPLUELJOMM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydroxycinnamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(5-(((5-(tert-butyl)oxazol-2-yl)methyl)thio)-thiazol-2-yl)-1-(3-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Cyclin-Dependent Kinase 9/Cyclin T1 by Optimized Microtubule-Associated Protein 1 Light Chain 3 Beta-Recruiting Coumarin Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00828
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到methyl 2,5-dihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  通过改良的 Wittig 反应合成了一系列咖啡酸衍生物，这是有机化学中构建不饱和碳-碳键的一个非常重要的工具。所有反应均在 90 °C 的水介质中进行。当苯环中存在一个未保护的羟基时，Wittig 水溶液反应效果最好。在两个未保护的羟基的存在下，也在水性条件下以良好的产率进行烯化。当羟基数目增加到三个时，反应收率变差，得到衍生物12、13和18的收率分别为74%、37%和70%。尽管如此，以水为基本介质的 Wittig 反应是一种优雅的一锅合成和更环保的方法，这可以成为有机化学实施的安全替代方案。测试所得化合物的抗氧化活性，12、13和18表现出最高的活性。此外，所有合成的化合物均不显示细胞毒性，因此可用于制药或化妆品行业。

  DOI：

  10.3390/molecules23092199

文献信息

• Task-Specific Ionic Liquid as Reagent and Reaction Medium for the One-Pot Horner–Wadsworth–Emmons–Type Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1080/00397910902898650

  日期：2009.11.18

  A task-specific imidazolium-based phosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) was used as the dual solvent-reagent for the synthesis of E-cinamates and coumarin derivatives via the one-pot Horner-Wadsworth-Emmons-type reaction. The ionic liquid containing its corresponding phosphinite moiety was reacted with a-chloro esters and benzaldehyde or salicylaldehyde derivatives in the presence of sodium methoxide under microwave irradiation to produce the related E-cinamates or coumarins, respectively. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simple experimental procedure.