2-(4-acetylphenyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: LPFHMODURPDFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[4-(2-羟基苯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/C 催化的一锅 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化序列合成 2-芳基苯酚衍生物

  摘要：

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500723
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-acetylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/C 催化的一锅 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化序列合成 2-芳基苯酚衍生物

  摘要：

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500723

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra43071e

  日期：——

  Catalytic oxidative aromatization has been achieved using 2-cyclohexen-1-ones to obtain phenol derivatives in the presence of a catalytic amount of copper salt and aqueous HBr under molecular oxygen. The amount of HBr was successfully reduced to a catalytic quantity, and the other additive such as a ligand and an oxidant as well as inert conditions were unnecessary. Various mono-, di-, and trisubstituted

  在分子氧下，在催化量的铜盐和HBr水溶液存在下，使用2-环己烯-1-酮实现了催化氧化芳构化，从而获得了苯酚衍生物。HBr的量已成功减少到催化量，并且不需要其他添加剂（例如配体和氧化剂）以及惰性条件。可以在廉价和简单的条件下合成在所需位置具有取代基的各种单，二和三取代的苯酚。还证明了氧化芳构化/溴化顺序可得到具有过量HBr的溴酚。
• Sequential Michael Addition/Electrophilic Alkynylation: Synthesis of α-Alkynyl-β-Substituted Ketones and Chromanones
  作者：Bruno V. M. Teodoro、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02251

  日期：2018.11.2

  α-alkynyl-β-substituted cyclic ketones and analogue chromanones via one-pot Michael addition/hypervalent iodine-based α-alkynylation. Cu(I)-catalyzed Michael addition using either alkyl-aluminum or Grignard reagents, followed by diastereoselective electrophilic alkynylation of the resulting enolate by 1-ethynyl-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) resulted in the α-alkynyl-β-substituted cyclic ketones or chromanones

  我们描述了通过一锅迈克尔加成/基于碘的高价基于α-炔基的α-炔基-β-取代的环酮和类似的发色酮的合成。的Cu（I），使用任一烷基铝或格氏试剂催化的Michael加成，接着将得到的烯醇化物的非对映选择性亲电炔基由1-乙炔基1λ 3，2-苯碘酰-3（1H） -酮（EBX）导致α-炔基-β-取代的环酮或苯并二氢吡喃酮的收率在34-89％之间（16个实例）。该反应成功地扩大规模至5 mmol规模，并证明了模型炔基化酮的进一步功能化。
• Practical and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 2-Iodocycloenones with Arylboronic Acids Catalyzed by Recyclable Pd(0)/C
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo051501b

  日期：2005.10.1

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodocycloenones with arylboronic acids catalyzed by 10% Pd(O)/C is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. Most of the substrate reacted under mild condition at 25 degrees C under air in aqueous DME. The conditions described tolerate a wide range of iodoenones and boronic acids. Notably, the procedure features inexpensive reagents and solvents with low toxicity rendering the method environmentally benign. Additionally 10% Pd(O)/C could be recovered and efficiently reused at least five times without significant alteration of the yields of the cross-coupled product.
• Synthesis of 2-Arylphenol Derivatives through a One-Pot Suzuki-Miyaura Cou­pling/Dehydrogenative Aromatization Sequence with Pd/C Catalysis
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1002/ejoc.201500723

  日期：2015.9

  One-pot synthesis of 2-arylphenols starting from 2-iodo-2-cyclohexen-1-one and arylboronic acids through sequential Suzuki–Miyaura coupling/dehydrogenative aromatization with Pd/C catalysis has been developed. A range of arylboronic acids serve as substrates, including those containing electron-donating or electron-withdrawing groups. Additionally, one-pot synthesis of di- or trisubstituted phenols

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。