2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-2-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₂₃BrNO₄
• 分子量: 513.226
• InChiKey: OAVWOKHEQOIETP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。