2-(furan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: Furylcyclohexenone
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: CUHSVHXIWARPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 3-(furan-2-yl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-取代环状β-酮酯通过不对称氢化的动态动力学拆分：构建具有三个连续立体中心的手性环状β-羟基酯

  摘要：

  据报道，外消旋 γ-取代的环状 β-酮酯通过动态动力学拆分有效不对称氢化，以提供具有三个连续立体中心的手性环状 β-羟基酯。使用手性螺铱催化剂 ( R ) -5 (Ir-SpiroSAP)，一系列外消旋 γ-芳基/烷基取代的环状 β-酮酯以高产率 (84-97%) 氢化成相应的手性环状 β-羟基酯) 具有良好到出色的对映选择性 (69–>99% ee)和顺式、顺式选择性（高达 >99:1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01689
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(furan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱的HOMO活化与α-杂芳基取代的环酮进行的远程Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  在Lewis碱的催化下，带有α-（2-呋喃基）基团的环状烯酮可以通过HOMO活化策略与亲电子试剂进行远程Friedel-Crafts反应，以正式的乙烯基Rauhut-Currier或Morita-Baylis-Hillman方法进行型反应模式。此外，可以通过级联的Friedel-Crafts / Michael加成法，甚至可以将更高反应性的α-（2-苯并呋喃基）-取代的环戊烯-2-酮进行HOMO提纯，并为[4 + 2]产品提供亚烷基丙二腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02827

文献信息

• Remote Friedel–Crafts Reaction with α-Heteroaryl-Substituted Cyclic Ketones via HOMO Activation of Lewis Bases
  作者：Ben-Xian Xiao、Chong-Hui Shi、Shu-Yuan Liang、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02827

  日期：2019.9.20

  can undergo remote Friedel-Crafts reaction with electrophilic reagents via a HOMO-activation strategy, proceeding in a formal vinylogous Rauhut-Currier or Morita-Baylis-Hillman-type reaction pattern. Moreover, even less reactive α-(2-benzofuranyl)-substituted cyclopeten-2-ones can be similarly HOMO-raised and furnish [4 + 2] products with alkylidenemalononitriles in a cascade Friedel-Crafts/Michael addition

  在Lewis碱的催化下，带有α-（2-呋喃基）基团的环状烯酮可以通过HOMO活化策略与亲电子试剂进行远程Friedel-Crafts反应，以正式的乙烯基Rauhut-Currier或Morita-Baylis-Hillman方法进行型反应模式。此外，可以通过级联的Friedel-Crafts / Michael加成法，甚至可以将更高反应性的α-（2-苯并呋喃基）-取代的环戊烯-2-酮进行HOMO提纯，并为[4 + 2]产品提供亚烷基丙二腈。
• Dynamic Kinetic Resolution of γ-Substituted Cyclic β-Ketoesters via Asymmetric Hydrogenation: Constructing Chiral Cyclic β-Hydroxyesters with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Dan Yang、Xiong Wu、Xiao-Jie Zheng、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01689

  日期：2021.7.2

  An efficient asymmetric hydrogenation of racemic γ-substituted cyclic β-ketoesters via dynamic kinetic resolution to provide chiral cyclic β-hydroxy esters with three contiguous stereocenters is reported. Using a chiral spiro iridium catalyst (R)-5 (Ir-SpiroSAP), a series of racemic γ-aryl/alkyl substituted cyclic β-ketoesters were hydrogenated to the corresponding chiral cyclic β-hydroxy esters in

  据报道，外消旋 γ-取代的环状 β-酮酯通过动态动力学拆分有效不对称氢化，以提供具有三个连续立体中心的手性环状 β-羟基酯。使用手性螺铱催化剂 ( R ) -5 (Ir-SpiroSAP)，一系列外消旋 γ-芳基/烷基取代的环状 β-酮酯以高产率 (84-97%) 氢化成相应的手性环状 β-羟基酯) 具有良好到出色的对映选择性 (69–>99% ee)和顺式、顺式选择性（高达 >99:1）。