2-(3-pentynyloxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-pentynyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-Pent-3-ynoxypyridine；2-pent-3-ynoxypyridine
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OGVVTEGAVWLDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 、 1,3-丁二烯 、 2-(3-pentynyloxy)pyridine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3E,6E)-6,7-dimethyl-1-phenyl-9-(2-pyridyloxy)-3,6-nonadien-1-ol 、 (3E)-7-methyl-1-phenyl-6-[2-(2-pyridinyloxy)-ethyl]-3,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 3-戊炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以52%的产率得到2-(3-pentynyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030