(3S)-3-methylbut-2-yne-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-methylbut-2-yne-3,4-diol
• 英文别名: (-)-(S)-3,4-dihydroxy-3-methyl-1-butyne；(S)-2-methyl-but-3-yne-1,2-diol；2-methylbut-3-yne-1,2-diol；(2S)-2-methylbut-3-yne-1,2-diol
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: DNPYVGLYJDMWQT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methylbut-2-yne-3,4-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对苯醌 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.42h， 生成 (+)-gregatin B
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gregatin B和E的全合成

  摘要：

  描述了（+）-凝集素E的第一个全合成和（+）-凝集素B的新的全合成。我们的合成方法的关键特征包括光学活性的乙酸炔丙酯的钯催化环化-甲氧基羰基化和Suzuki-Miyaura偶联或CuTC介导的偶联反应。提出了（+）-聚集蛋白E（5 R，5 'S）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402472q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-ethynyl-2,2,3,3,5,8,8,9,9-nonamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-3-methylbut-2-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gregatin B和E的全合成

  摘要：

  描述了（+）-凝集素E的第一个全合成和（+）-凝集素B的新的全合成。我们的合成方法的关键特征包括光学活性的乙酸炔丙酯的钯催化环化-甲氧基羰基化和Suzuki-Miyaura偶联或CuTC介导的偶联反应。提出了（+）-聚集蛋白E（5 R，5 'S）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402472q

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Naphthotectone, and Stereochemical Assignment of the Natural Product
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Flávia A. D. Galarza、José M. G. Molinillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201501479

  日期：2016.3

  core of the final products was obtained by a late-stage anodic treatment. (R)-Naphthotectone was obtained in six steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 38 % and an enantiomeric excess of 86 %. This compound was found to have the same absolute configuration as the natural product at its C-3′ stereogenic center. (S)-Naphthotectone was obtained in five steps from leuconaphthazarin with an

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。
• 2-Amino-3-(imidazol-2-yl)-pyridin-4-one derivatives and their use as VEGF receptor kinase inhibitors
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2524915A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  The invention relates to the compounds of general formula (I): Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：制备过程和治疗用途。
• [EN] 2-AMINO-3-(IMIDAZOL-2-YL)-PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VEGF RECEPTOR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-3-(INIDAZOL-2-YL)-PYRIDINE-4-ONE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DU VEGF
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012159959A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to the compounds of general formula (I): Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：制备过程和治疗用途。
• A synthesis of α-tocopherol featuring benzyne trapping by an alcohol
  作者：David W. Knight、Xu Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.022

  日期：2009.7

  A formal total synthesis of alpha-tocopherol, the main component of Vitamin E, has been achieved in which a central step is the intramolecular trapping of a highly substituted benzyne by an alcohol group to establish the pyran ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All right reserved.
• A new strategy for the synthesis of chromans and chromenes
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00937-x

  日期：1998.7

  Sonogashira coupling of 7-iodobenzotriazole derivative 9 with propargylic alcohols followed by alkyne reduction leads to alkanols 11 or alkanols 12 which cyclize upon benzyne generation to give the iodo-chromanes 14 and iodo-chromenes 16. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.