(S)-5-ethynyl-2,2,3,3,5,8,8,9,9-nonamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1192301-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-ethynyl-2,2,3,3,5,8,8,9,9-nonamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: (+)-(S)-3,4-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-1-yne
• CAS: 1192301-74-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 328.643
• InChiKey: MZMAKSKNGKFIEE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-ethynyl-2,2,3,3,5,8,8,9,9-nonamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 methyl (4R)-4-acetyloxy-4-methyl-3-oxohex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gregatin B和E的全合成

  摘要：

  描述了（+）-凝集素E的第一个全合成和（+）-凝集素B的新的全合成。我们的合成方法的关键特征包括光学活性的乙酸炔丙酯的钯催化环化-甲氧基羰基化和Suzuki-Miyaura偶联或CuTC介导的偶联反应。提出了（+）-聚集蛋白E（5 R，5 'S）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402472q
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1,1-dibromo-3,4-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(S)-5-ethynyl-2,2,3,3,5,8,8,9,9-nonamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  A New Tactic for Tocopherol Synthesis Using Intramolecular Benzyne Trapping by an Alcohol

  摘要：

  A formal total synthesis of (S)-alpha-tocopherol, the major component of natural Vitamin E has been achieved using intramolecular benzyne trapping as a key step to form the chroman ring. The synthesis also features an efficient new method for benzotriazole N-amination using an oxaziridine; chiral, nonracemic intermediates are generated using asymmetric dihydroxylation.This paper is dedicated to Professor Lutz Tietze on his 75th birthday, with all best wishes.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)52

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Naphthotectone, and Stereochemical Assignment of the Natural Product
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Flávia A. D. Galarza、José M. G. Molinillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201501479

  日期：2016.3

  core of the final products was obtained by a late-stage anodic treatment. (R)-Naphthotectone was obtained in six steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 38 % and an enantiomeric excess of 86 %. This compound was found to have the same absolute configuration as the natural product at its C-3′ stereogenic center. (S)-Naphthotectone was obtained in five steps from leuconaphthazarin with an

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。
• A synthesis of α-tocopherol featuring benzyne trapping by an alcohol
  作者：David W. Knight、Xu Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.022

  日期：2009.7

  A formal total synthesis of alpha-tocopherol, the main component of Vitamin E, has been achieved in which a central step is the intramolecular trapping of a highly substituted benzyne by an alcohol group to establish the pyran ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All right reserved.