2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1-[4-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: QBSSLZXNCMVNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 香草乙酮
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，愈创木脂甘油β-苯甲酰基醚的显着不稳定性。

  摘要：

  观察到二聚酚醛木质素模型化合物在B环上具有α-羰基的2-（2-乙氧基-4-甲酰基苯氧基）-1-（4-羟基-）的β-O-4键裂解3-甲氧基苯基）丙烷-1,3-二醇（I）在温和的厌氧碱性处理（0.45 mol / L NaOH，95摄氏度，0.8 MPa的N2）中非常快。这种现象与不带任何特定官能团的普通二聚酚醛木质素模型化合物的情况形成了鲜明的对比，1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙烷-1,3-二醇（II） 。最合理的机制是遵循SNAr机制的B环从β位置迁移到α位置。由于这种迁移会产生碱性不稳定的酚类α-O-4-型化合物（XI），促进了醌甲基化物的形成以及最初碱性非常稳定的烷基-芳基醚键的裂解。醌甲基化物形成的这种促进解释了为什么在氧-碱处理中由I产生相对大量的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（IV）。

  DOI：

  10.1021/jf071147d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol 、 3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Cα和Cγ羟基的好氧氧化研究木质素模型化合物中β-O-4键的断裂

  摘要：

  木质素聚合物中常见键的选择性裂解是产生有价值的芳烃的有前途的方法。在此，我们发现用TEMPO催化剂氧化β-O-4木质素模型化合物中的Cα和Cγ羟基会导致1,3-二羰基TEMPO加合物的形成。这些氧化产物在催化量的酸存在下很容易在Cα–Cβ键处发生断裂，从而生成相应的羧酸和酚单体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.105

文献信息

• Resin composition, resin molding product, production method of resin molding product and recycling method of resin molding product
  申请人：Yao Kenji

  公开号：US20080051507A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A resin composition is provided and includes a copolymer having a structure represented by formula (I) and a structure represented by formula (II). In the formulae, X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group; X 3 and X 4 each independently represent a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group; a and b each independently are an integer of from 1 to 4, and n is an integer of from 1 to 10, and R 1 represents a linear or branched alkylene group; and m is an integer of 10 or more.
• US7598319B2
  申请人：——

  公开号：US7598319B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• Investigate cleavage of β-O-4 linkage in lignin model compounds by aerobic oxidation of Cα and Cγ hydroxyl groups
  作者：Nikhil D. Patil、Ning Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.105

  日期：2016.7

  The selective cleavage of common linkages in lignin polymers is a promising approach to generate valuable aromatic hydrocarbons. Herein, we found that on oxidation of Cα and Cγ hydroxyl groups in β-O-4 lignin model compounds with TEMPO catalyst resulted in the formation of 1,3-dicarbonyl TEMPO adduct. These oxidized products readily underwent fragmentation at Cα–Cβ bond in the presence of a catalytic

  木质素聚合物中常见键的选择性裂解是产生有价值的芳烃的有前途的方法。在此，我们发现用TEMPO催化剂氧化β-O-4木质素模型化合物中的Cα和Cγ羟基会导致1,3-二羰基TEMPO加合物的形成。这些氧化产物在催化量的酸存在下很容易在Cα–Cβ键处发生断裂，从而生成相应的羧酸和酚单体。
• Significant Lability of Guaiacylglycerol β-Phenacyl Ether under Alkaline Conditions
  作者：Aiko Imai、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto、Gyosuke Meshitsuka

  DOI：10.1021/jf071147d

  日期：2007.10.1

  is the migration of the B-ring from the beta- to the alpha-position following the SNAr mechanism. Because this migration affords the alkaline labile phenolic alpha-O-4-type compound (XI), the formation of the quinone methide as well as the cleavage of the originally alkaline very stable alkyl-aryl ether bond is promoted. This promotion of the quinone methide formation explains why a relatively large

  观察到二聚酚醛木质素模型化合物在B环上具有α-羰基的2-（2-乙氧基-4-甲酰基苯氧基）-1-（4-羟基-）的β-O-4键裂解3-甲氧基苯基）丙烷-1,3-二醇（I）在温和的厌氧碱性处理（0.45 mol / L NaOH，95摄氏度，0.8 MPa的N2）中非常快。这种现象与不带任何特定官能团的普通二聚酚醛木质素模型化合物的情况形成了鲜明的对比，1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙烷-1,3-二醇（II） 。最合理的机制是遵循SNAr机制的B环从β位置迁移到α位置。由于这种迁移会产生碱性不稳定的酚类α-O-4-型化合物（XI），促进了醌甲基化物的形成以及最初碱性非常稳定的烷基-芳基醚键的裂解。醌甲基化物形成的这种促进解释了为什么在氧-碱处理中由I产生相对大量的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（IV）。