2-benzenesulfonamido-2-deoxyglucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzenesulfonamido-2-deoxyglucopyranose
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇S
• 分子量: 319.335
• InChiKey: OTEJMANLIZZWHC-PRFVCTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-benzenesulfonamido-2-deoxyglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型的生物活性系列的N-乙酰氨基葡糖衍生物对GAG释放的抑制活性

  摘要：

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已成为骨关节炎的一种安全的替代疗法，骨关节炎是一种慢性和退行性关节炎的关节疾病。N-乙酰基-（d）-葡糖胺是一种可以在N位修饰的化合物，被认为可以改善（d）-葡糖胺的口服生物利用度，并且与母体药物相比，其具有更好的体外软骨保护活性。 。在这项研究中，为了进一步利用这些特性，我们着重于用苯磺酰基和不同的异恶唑甲酰基对N位置的修饰。在这些化合物中，3-（2-氯苯）-5-甲基-异恶唑甲酰氯和对甲氧基苯磺酰氯的修饰结构被证明是该系列中最活跃的，并且可以在体外有效地处理软骨细胞。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.07.004

文献信息

• Novel biologically active series of N-acetylglucosamine derivatives for the suppressive activities on GAG release
  作者：Tingting Cao、Yong Li、Lijuan Jiang、Li Yuan、Lin Dong、Ying Li、Shufan Yin

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.004

  日期：2016.10

  chondroprotective activity compared with the parent agent. In this study, to further utilize these properties, we focus on the modification of the N position with a benzenesulfonyl and different isoxazole formyl groups. Among these compounds, the 3-(2-chlorobenzene)-5-methyl-isoxazole formyl chloride and p-methoxybenzenesulfonyl chloride modifying structures proved to be the most active of the series and efficiently

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已成为骨关节炎的一种安全的替代疗法，骨关节炎是一种慢性和退行性关节炎的关节疾病。N-乙酰基-（d）-葡糖胺是一种可以在N位修饰的化合物，被认为可以改善（d）-葡糖胺的口服生物利用度，并且与母体药物相比，其具有更好的体外软骨保护活性。 。在这项研究中，为了进一步利用这些特性，我们着重于用苯磺酰基和不同的异恶唑甲酰基对N位置的修饰。在这些化合物中，3-（2-氯苯）-5-甲基-异恶唑甲酰氯和对甲氧基苯磺酰氯的修饰结构被证明是该系列中最活跃的，并且可以在体外有效地处理软骨细胞。