N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl) benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl) benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 379.824
• InChiKey: ZPCUIMPDNMSRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.67h， 以96%的产率得到N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl) benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉磺酰胺类抗癌药的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了一种稳健的N-（喹唑啉-4-基）磺酰胺经济方法，并以优异的产率合成了不同的芳基，杂芳基，烷基和环丙基磺酰胺。评估所有化合物对SKOV3，DU145，THP1，U937和COLO205细胞系的细胞毒性亲和力。有趣的是，与先前已知的喹唑啉化合物的结合偏好相比，喹唑啉的C-2位取代基的庞大性迫使分子翻转以结合在活性位点上。在合成的21种化合物2b，2d，2e，2h，2i，3c，3d，3f，3g和3h中，发现在所有测试的细胞系中均具有活性，IC50值<10μg/ mL。进行对接模拟以了解各种C-2取代的喹唑啉磺酰胺的结合偏好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.042

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-sulfonamides as anti-cancer agents
  作者：Suresh Poudapally、Shankar Battu、Loka Reddy Velatooru、Murali Satyanarayana Bethu、Venkateswara Rao Janapala、Somesh Sharma、Subhabrata Sen、Narender Pottabathini、Vijaya Bhaskara Reddy Iska、Vidya Katangoor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.042

  日期：2017.5

  robust economic approach to N-(quinazoline-4-yl)sulfonamides was developed and synthesized different aryl, hetero aryl, alkyl and cyclopropyl sulfonamides in excellent yields. All the compounds were evaluated for cytotoxic affinity to SKOV3, DU145, THP1, U937, and COLO205 cell lines. Interesting to find that the bulkiness of substituent at C-2 position of quinazoline forces the molecule to flip around

  开发了一种稳健的N-（喹唑啉-4-基）磺酰胺经济方法，并以优异的产率合成了不同的芳基，杂芳基，烷基和环丙基磺酰胺。评估所有化合物对SKOV3，DU145，THP1，U937和COLO205细胞系的细胞毒性亲和力。有趣的是，与先前已知的喹唑啉化合物的结合偏好相比，喹唑啉的C-2位取代基的庞大性迫使分子翻转以结合在活性位点上。在合成的21种化合物2b，2d，2e，2h，2i，3c，3d，3f，3g和3h中，发现在所有测试的细胞系中均具有活性，IC50值<10μg/ mL。进行对接模拟以了解各种C-2取代的喹唑啉磺酰胺的结合偏好。