1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethanol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethanol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: RHPGXXQLTZYWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan-1-ol 在 吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物与氰基苯并恶唑啉酮的可见光诱导的CC键裂解

  摘要：

  在过去十年中，木质素催化降解为增值化学品受到了相当大的关注。光催化为实现以前无法实现的转化提供了有希望的方法。然而，木质素的可见光促进降解的实例仍然是有限的。在这项工作中，通过β-分裂原位生成的烷氧基自由基中间体，已经公开了β-O-4木质素模型化合物的可见光诱导的选择性CC键裂解。用氰基苯并恶唑酮作为氧化剂，可以将各种底物以中等到良好的产率转化为醛。另外，观察到了意外的缩醛酯，其可以通过醇解方便地提供甲醛和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152420
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物与氰基苯并恶唑啉酮的可见光诱导的CC键裂解

  摘要：

  在过去十年中，木质素催化降解为增值化学品受到了相当大的关注。光催化为实现以前无法实现的转化提供了有希望的方法。然而，木质素的可见光促进降解的实例仍然是有限的。在这项工作中，通过β-分裂原位生成的烷氧基自由基中间体，已经公开了β-O-4木质素模型化合物的可见光诱导的选择性CC键裂解。用氰基苯并恶唑酮作为氧化剂，可以将各种底物以中等到良好的产率转化为醛。另外，观察到了意外的缩醛酯，其可以通过醇解方便地提供甲醛和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152420

文献信息

• A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1002/cssc.202301754

  日期：——

  Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。
• Visible-light-induced C-C bond cleavage of lignin model compounds with cyanobenziodoxolone
  作者：Ming Zheng、Yan Huang、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152420

  日期：2020.10

  The catalytic degradation of lignin to value-added chemicals has received considerable attention over the past decade. Photocatalysis provides promising approaches to enable previously inaccessible transformations. However, examples of the visible-light promoted degradation of lignin are still limited. In this work, the visible-light-induced selective C-C bond cleavage of β-O-4 lignin model compounds

  在过去十年中，木质素催化降解为增值化学品受到了相当大的关注。光催化为实现以前无法实现的转化提供了有希望的方法。然而，木质素的可见光促进降解的实例仍然是有限的。在这项工作中，通过β-分裂原位生成的烷氧基自由基中间体，已经公开了β-O-4木质素模型化合物的可见光诱导的选择性CC键裂解。用氰基苯并恶唑酮作为氧化剂，可以将各种底物以中等到良好的产率转化为醛。另外，观察到了意外的缩醛酯，其可以通过醇解方便地提供甲醛和苯酚。