4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,10,11-tetramethoxy-3,4-dihydrodibenzo[f,h]quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,10,11-tetramethoxy-3,4-dihydrodibenzo[f,h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,10,11-tetramethoxy-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-b]pyridin-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₇
• 分子量: 503.552
• InChiKey: GVNJEIMZNOZSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 在 盐酸 、 氨基磺酸 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,10,11-tetramethoxy-3,4-dihydrodibenzo[f,h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸促进菲稠合二氢二苯并喹啉酮的一锅合成：抗癌活性，微管蛋白聚合抑制和凋亡诱导研究

  摘要：

  通过使用氨基磺酸作为催化剂，已经成功地完成了一种简便的一锅法合成新的菲稠二苯并二氢二苯并喹啉酮衍生物的方法。评估了这些新化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺癌（MCF-7）和结肠（HT-29和HCT-116）癌细胞的体外细胞毒性潜力。在所有测试化合物中，一种衍生物8p对A549肺癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC 50为3.17±0.52 µM。流式细胞仪分析显示化合物8p以剂量依赖的方式阻止了细胞周期的Sub G1和G2 / M期。复合8p还显示出对微管蛋白聚合的显着抑制和微管网络的破坏（IC 50为5.15±0.15 µM）。分子对接研究表明，化合物8p通过氢键与α/β-微管蛋白的关键氨基酸Cys241有效相互作用（S H…O = 2.4Å）。此外，还通过AO / EB，DCFDA和DAPI染色研究了8p对细胞活力的影响。凋亡的特征表明，8p通过诱导ROS的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.050

文献信息

• Sulfamic acid promoted one-pot synthesis of phenanthrene fused-dihydrodibenzo-quinolinones: Anticancer activity, tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Sowjanya Thatikonda、Ramya Tokala、S. Sujana Kumari、Uppu Jaya Lakshmi、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.050

  日期：2018.5

  ne derivatives has been successfully accomplished by employing sulfamic acid as catalyst. These new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against human lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), breast (MCF-7) and colon (HT-29 and HCT-116) cancer cell lines. Among all the tested compounds, one of the derivatives 8p showed good anti-proliferative activity against A549 lung cancer

  通过使用氨基磺酸作为催化剂，已经成功地完成了一种简便的一锅法合成新的菲稠二苯并二氢二苯并喹啉酮衍生物的方法。评估了这些新化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺癌（MCF-7）和结肠（HT-29和HCT-116）癌细胞的体外细胞毒性潜力。在所有测试化合物中，一种衍生物8p对A549肺癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC 50为3.17±0.52 µM。流式细胞仪分析显示化合物8p以剂量依赖的方式阻止了细胞周期的Sub G1和G2 / M期。复合8p还显示出对微管蛋白聚合的显着抑制和微管网络的破坏（IC 50为5.15±0.15 µM）。分子对接研究表明，化合物8p通过氢键与α/β-微管蛋白的关键氨基酸Cys241有效相互作用（S H…O = 2.4Å）。此外，还通过AO / EB，DCFDA和DAPI染色研究了8p对细胞活力的影响。凋亡的特征表明，8p通过诱导ROS的