1-(2,5-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-buten-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(2,5-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 258.147
• InChiKey: FIZVLVXJWLPCJT-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 2,5-二氯苯乙酮 生成 1-(2,5-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo(1,5-A)-pyrimidines

  摘要：

  具有以下结构式的新化合物：其中- - -可以表示C.sub.6和C.sub.7位置之间存在双键，Ia，或C.sub.6和C.sub.7位置之间不存在双键，Ib；R.sub.1选自由氢、溴、氯、氨基、羧基、羧基烷氧基（其中烷氧基为（C.sub.1 -C.sub.3））、氰基、--CO--CF.sub.3、COONa、--CO--C(CH.sub.3).sub.3和其中X为氢、氰基、卤素和硝基；R.sub.2、R.sub.4和R.sub.5可以是氢和较低的烷基（C.sub.1 -C.sub.3）；R.sub.3为氢、烷基（C.sub.1 -C.sub.3）、其中R.sub.7和R.sub.8可以相同或不同，并选自氢、卤素、烷基（C.sub.1 -C.sub.3）、硝基、烷氧基（C.sub.1 -C.sub.3）、三氟甲基、乙酰氨基或N-烷基乙酰氨基其中烷基为（C.sub.1 -C.sub.3），R.sub.3也可以选自从3-噻吩基，2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基中选择的单价基团，所述吡啶基中的任一可选择地用烷基基团R.sub.9取代，其中烷基为（C.sub.1 -C.sub.4），并且所述单价2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基的结构分别如下所示：R.sub.6为氢或烷基（C.sub.1 -C.sub.3）；含有上述定义的化合物的药物组合物；用作抗焦虑剂、降压剂或抗抑郁剂的方法在哺乳动物中使用这些化合物；制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04847256A1

文献信息

• 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0264773A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  A compound of the formula: Ia or Ib wherein -may represent the presence of a double bond between the C6 and C7 position, la, or the absence of a double bond between the C6 and C7 position, Ib; R1 is hydrogen, bromo, chloro, carbamoyl, carboxamido, ethylcarboxylate, carboxyl, carboxyalkoxyl where alkoxy is (C1-C3), cyano, -CO-CF3, COONa, -CO-C(CH3)3. or where X is hydrogen, cyano, halogen or nitro; R2, R4 and R5 are hydrogen or lower alkyl(C1-C3); R3 ia hydrogen, alkyl(C1-C3), where R7 and R8 may be the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl(C1-C3), nitro, alkoxy(Ci-C3), trifluoromethyl, N-alkyl(C1-C3)-N-alkanoxyl(C1-C3)-amino, acetylamino or N-alkylacetylamino where alkyl is (C1-C3), and R3 may be a monovalent radical of 3-thienyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl or 4-pyridinyl, either of said pyridinyl radicals being optionally substituted with an alkyl radical R9, where alkyl is (C1-C4), and the structures of the monovalent 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl moieties are depicted respectively as: R6 is hydrogen, alkyl (C1-C3) or , where n is an integer from 1 to 4 inclusive; and Z is CH-, N-and -O-such that when Z is -CH, R10 is hydrogen, ethoxycarbonyl, phenyl, phenylmethyl, phenylmethyl(C1-C6)alkylenyl, when z is -0-, R10 is nil and when Z is N-, R10 is hydrogen, alkyl-(C1-C3), alkenyl(C2-C3), alkynyl(CrC3), cycloalkyl(C3-C6), dimethylaminoalkyl(CI-C3), hydroxyalkyl(C1-C3), ethylcarboxylate, alkyl(CI-C3)carbonyl, phenyl, benzyl, mono-or disubstituted benzyl [wherein the substituents are halogen, alkoxy(CI-C3), alkyl (C1-C3), and trifluoromethyl], benzoyl, 4-chlorophenylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-yl-methyl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2-furanyl- carboxyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyridinyl, 4-morpholinyl-2-oxoethyl, N-(1-methylethyl)-2-oxoethyl, 1-pyrrolidinyl-2-oxoethyl, bis(4-fluorophenyl)-methyl, 2-cyclohexylethyl, phenylcarboxamido, mono-and di-substituted phenylcarboxamido [wherein the substituents are trifluoromethyl, halogen and alkyl (CI-C3)], adamantanoyl, 3-phenoxypropyl, mono-and disubstituted phenyl [wherein the substituents are halogen, trifluoromethyl, alkoxy(CI-C3) and alkyl(C1-C3)], 5-chloro-2-methoxy phenylacetamide and (2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-butynyl and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof.

  式的化合物： Ia 或 Ib 其中 -may 代表在 C6 和 C7 位之间存在双键，即 la，或在 C6 和 C7 位之间不存在双键，即 Ib；R1 是氢、溴、氯、氨基甲酰基、羧基、羧酸乙酯、羧基、羧基烷氧基（其中烷氧基是 (C1-C3)）、氰基、-CO-CF3、COONa、 -或 其中 X 为氢、氰基、卤素或硝基；R2、R4 和 R5 为氢或低级烷基（C1-C3）；R3 为氢、烷基（C1-C3）、 其中 R7 和 R8 可以相同或不同，并且是氢、卤素、烷基（C1-C3）、硝基、烷氧基（Ci-C3）、三氟甲基、N-烷基（C1-C3）-N-烷氧基（C1-C3）-氨基、乙酰氨基或 N-烷基乙酰氨基，其中烷基是（C1-C3），R3 可以是 3-噻吩基的单价基、2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基的单价基，其中任一吡啶基可选择被烷基 R9 取代，其中烷基为 (C1-C4)，2-吡啶基、3-吡啶基和 4-吡啶基的单价基的结构分别描述如下： R6 是氢、烷基（C1-C3）或 其中 n 是 1 至 4（含 4）的整数；当 Z 为-CH 时，R10 为氢、乙氧基羰基、苯基、苯基甲基、苯基甲基(C1-C6)烷烯基；当 Z 为-0-时，R10 为零；当 Z 为 N-时，R10 为氢、烷基(C1-C3)、烯基(C2-C3)、炔基(CrC3)、环烷基(C3-C6)、二甲基氨基烷基(CI-C3)、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉基-2-氧代乙基、N-(1-甲基乙基)-2-氧代乙基、1-吡咯烷基-2-氧代乙基、双(4-氟苯基)甲基、2-环己基乙基、苯基甲酰胺基、单和双取代苯基甲酰胺基[其中取代基为三氟甲基、卤素和烷基 (CI-C3)]、金刚烷酰基、3-苯氧基丙基、单和二取代苯基[其中取代基为卤素、三氟甲基、烷氧基（CI-C3）和烷基（C1-C3）]、5-氯-2-甲氧基苯基乙酰胺和（2-氧代-1-吡咯烷基）-2-丁炔基及其药理学上可接受的酸加成盐。
• US4847256A
  申请人：——

  公开号：US4847256A

  公开（公告）日：1989-07-11
• 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo(1,5-A)-pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04847256A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Novel compounds having the following structural formula: ##STR1## wherein - - - may represent the presence of a double bond between the C.sub.6 and C.sub.7 position, Ia, or the absence of a double bond between the C.sub.6 and C.sub.7 position, Ib; R.sub.1 is selected from the group consisting essentially of hydrogen, bromo, chloro, carbamoyl, carboxyl, carboxyalkoxyl where alkoxyl is (C.sub.1 -C.sub.3), cyano, --CO--CF.sub.3, COONa, ##STR2## --CO--C(CH.sub.3).sub.3, and ##STR3## where X is hydrogen, cyano, halogen and nitro; R.sub.2, R.sub.4 and R.sub.5 may be hydrogen and lower alkyl (C.sub.1 -C.sub.3); R.sub.3 is hydrogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.3), ##STR4## where R.sub.7 and R.sub.8 may be the same or different and are selected from the group consisting essentially of hydrogen, halogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.3), nitro, alkoxy (C.sub.1 -C.sub.3), trifluoro-methyl, acetylamino or N-alkylacetylamino where alkyl is (C.sub.1 -C.sub.3), and R.sub.3 may also be selected from a monovalent radical selected from the class consisting essentially of 3-thienyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl, either of said pyridinyl radicals being optionally substituted with an alkyl radical R.sub.9, where alkyl is (C.sub.1 -C.sub.4), and the structures of the monovalent 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl moieties are depicted respectively as: ##STR5## R.sub.6 is hydrogen or alkyl-(C.sub.1 -C.sub.3); pharmaceutical compositions of matter containing the above-defined compounds; methods for using the compounds as anxiolytic agents, antihypertensive agents or antidepressant agents in mammals; processes for the preparation of the compounds.

  具有以下结构式的新化合物：其中- - -可以表示C.sub.6和C.sub.7位置之间存在双键，Ia，或C.sub.6和C.sub.7位置之间不存在双键，Ib；R.sub.1选自由氢、溴、氯、氨基、羧基、羧基烷氧基（其中烷氧基为（C.sub.1 -C.sub.3））、氰基、--CO--CF.sub.3、COONa、--CO--C(CH.sub.3).sub.3和其中X为氢、氰基、卤素和硝基；R.sub.2、R.sub.4和R.sub.5可以是氢和较低的烷基（C.sub.1 -C.sub.3）；R.sub.3为氢、烷基（C.sub.1 -C.sub.3）、其中R.sub.7和R.sub.8可以相同或不同，并选自氢、卤素、烷基（C.sub.1 -C.sub.3）、硝基、烷氧基（C.sub.1 -C.sub.3）、三氟甲基、乙酰氨基或N-烷基乙酰氨基其中烷基为（C.sub.1 -C.sub.3），R.sub.3也可以选自从3-噻吩基，2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基中选择的单价基团，所述吡啶基中的任一可选择地用烷基基团R.sub.9取代，其中烷基为（C.sub.1 -C.sub.4），并且所述单价2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基的结构分别如下所示：R.sub.6为氢或烷基（C.sub.1 -C.sub.3）；含有上述定义的化合物的药物组合物；用作抗焦虑剂、降压剂或抗抑郁剂的方法在哺乳动物中使用这些化合物；制备这些化合物的方法。