(E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylpyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₁Cl₃N₄O₃
• 分子量: 543.837
• InChiKey: YPQWGKXLKKCYDD-AMVVHIIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氯苯基)肼 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N'-亚芳基-5-（4-氯苯基）-1-（3,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-碳酰肼的合成和分子对接，作为新型降血糖和抗氧化剂双重试剂。

  摘要：

  在此，描述了10种新颖的N'-亚芳基吡唑-3-碳酰肼的设计和合成。化合物被认为是对抗糖尿病和氧化应激的双重药物，氧化应激是代谢综合征发展和进程的两个相关病理。抗氧化剂能力通过DPPH和FRAP体外测定来评估。发现在at部分的4-位带有羟基的化合物是有效的抗氧化剂实体，是活性最高的化合物3g（丁醛醛衍生物）。另外，确定了类似物的体内降血糖作用。关于上述，肉桂醛衍生物显示出稀缺的生物学活性，而4-羟基类似物在给药后7小时显示出较高的血糖降低。有趣的是，在降低血浆葡萄糖方面，最有效的抗氧化剂3b和3g也是活性最高的化合物，在3g的情况下，可达到减少量的80％。提出了分子对接结合姿势以对生物学结果进行合理解释，并提出羟基与CB1R的Asn287之间可能的相互作用是增强观察到的活性的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.007

文献信息

• Synthesis and molecular docking of N′-arylidene-5-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazides as novel hypoglycemic and antioxidant dual agents
  作者：Eduardo Hernández-Vázquez、Sandybel Salgado-Barrera、Juan José Ramírez-Espinosa、Samuel Estrada-Soto、Francisco Hernández-Luis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.007

  日期：2016.5

  design and synthesis of 10 novel N'-arylidene pyrazole-3-carbohydrazides are described. Compounds were pretended to act as dual agents against diabetes and oxidative stress, two correlated pathologies involved in metabolic syndrome development and progression. The antioxidant capacity was evaluated by means of DPPH and FRAP in vitro assays. It was found that compounds bearing a hydroxyl group at 4-position

  在此，描述了10种新颖的N'-亚芳基吡唑-3-碳酰肼的设计和合成。化合物被认为是对抗糖尿病和氧化应激的双重药物，氧化应激是代谢综合征发展和进程的两个相关病理。抗氧化剂能力通过DPPH和FRAP体外测定来评估。发现在at部分的4-位带有羟基的化合物是有效的抗氧化剂实体，是活性最高的化合物3g（丁醛醛衍生物）。另外，确定了类似物的体内降血糖作用。关于上述，肉桂醛衍生物显示出稀缺的生物学活性，而4-羟基类似物在给药后7小时显示出较高的血糖降低。有趣的是，在降低血浆葡萄糖方面，最有效的抗氧化剂3b和3g也是活性最高的化合物，在3g的情况下，可达到减少量的80％。提出了分子对接结合姿势以对生物学结果进行合理解释，并提出羟基与CB1R的Asn287之间可能的相互作用是增强观察到的活性的重要特征。