4,5-dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: GUBRYSBUKGPODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 过氧化双月桂酰 、 (IMes)AuCl 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.99h， 生成 小穗苎麻素
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化与自由基环化相结合合成 (-)-Cryptoppleurine

  摘要：

  (R)-(-)-Cryptoppleurine 是一种在 Cryptocarya 和 Boehmeria 物种中发现的高细胞毒性生物碱，使用金 (I)-NHC 催化不对称菲前体的环化结合自由基环化以实现高光学纯度合成C 形环的闭合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403700
• 作为产物：
  描述：

  tris-(3-methoxy-phenyl)-bismuthane 、 2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4,5-dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts

  摘要：

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。

  DOI：

  10.1039/c4ra13348j

文献信息

• Reagent‐Free C−H/N−H Cross‐Coupling: Regioselective Synthesis of N‐Heteroaromatics from Biaryl Aldehydes and NH ₃
  作者：Huai‐Bo Zhao、Zhan‐Jiang Liu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201707192

  日期：2017.10.2

  An unprecedented synthesis of N‐heteroaromatics from biaryl aldehydes and NH3 through reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling has been developed. The electrosynthesis uses NH3 as an inexpensive and atom‐economic nitrogen donor, requires no oxidizing agents, and allows efficient and regioselective access to a wide range of phenanthridines and structurally related polycyclic N‐heteroaromatic products.

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。
• 3-methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040024010A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。
• 3-Methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06531502B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚乙烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，其调节蛋白激酶活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• INDOLINONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1165513A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6531502B1
  申请人：——

  公开号：US6531502B1

  公开（公告）日：2003-03-11

表征谱图