tris-(3-methoxy-phenyl)-bismuthane | 95149-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris-(3-methoxy-phenyl)-bismuthane
• 英文别名: tris(3-methoxyphenyl)bismuth
• CAS: 95149-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₁BiO₃
• 分子量: 530.376
• InChiKey: JRGGLASXCSSSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(3-methoxy-phenyl)-bismuthane 、 4-碘代苯乙酮 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基铋与芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯的原子效率交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，在90°C下，使用催化的Pd（OAc）2 / PPh 3和K 3 PO 4作为碱，三芳基铋与芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸酯的原子高效交叉偶联，可高收率地提供相应的官能化联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.107
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 氯化铋 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以24%的产率得到tris-(3-methoxy-phenyl)-bismuthane
  参考文献：
  名称：

  芳基次膦酸铋 [BiAr2(O(O)PRR')]：抗菌活性和细胞毒性的构效关系

  摘要：

  研究和评价二芳基次膦酸铋对一系列含有邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、间甲苯基和对甲苯基芳基的配合物的抗菌活性和细胞毒性的构效关系；[Bi( o -MeOPh) 2 (O(O)P(H)Ph)] n 1 , [Bi( o -MeOPh) 2 (O(O)PPh 2 )] n 2 , [Bi( o -MeOPh) 2 (O(O)P( p -MeOPh) 2 )] n 3 , [Bi( m -MeOPh) 2(O(O)P(H)Ph)] n 4 , [Bi( m -MeOPh) 2 (O(O)PPh 2 )] n 5 , [Bi( m -MeOPh) 2 (O(O)P( p -MeOPh) 2 )] n 6 , [Bi( m -tol) 2 (O(O)P(H)Ph)] n 7 , [Bi( m -tol) 2 (O(O)PPh 2 )] n 8 , [Bi( m -tol) 2 (O(O)P( p -MeOPh)

  DOI：

  10.1039/d2dt00346e

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。
• Preparation of 3-O-aryl chloramphenicol derivatives via chemoselective copper-catalyzed O-arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuthines
  作者：Tabinda Ahmad、Julien Dansereau、Martin Hébert、Chantal Grand-Maître、Alexandre Larivée、Arshad Siddiqui、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.021

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed protocol for the chemoselective arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol using triarylbismuth reagents is reported. The reaction operates under simple and mild conditions, shows good functional group tolerance and allows the installation of ortho-, meta-, and para-substituted aryl groups in moderate to good yields. These arylated products are then

  报道了使用三芳基铋试剂的（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇化学选择性芳基化的铜催化方案。该反应在简单和温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，并允许以中等至良好的产率安装邻，间和对取代的芳基。然后将这些芳基化产物分两步转化为其相应的N-二氯乙酰胺衍生物。该序列提供了对3- O-芳基氯霉素衍生物的方便访问。