9,10-dihydro-12,13-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxy-[4,3-d]-[1]-benzopyrano-15H-benzazepino[3,2-a]-[3]-pyrrol-7,15(18H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9,10-dihydro-12,13-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxy-[4,3-d]-[1]-benzopyrano-15H-benzazepino[3,2-a]-[3]-pyrrol-7,15(18H)-dione
• 英文别名: 12-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7,8,17,18-tetramethoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.9.0.02,11.05,10.015,20]docosa-2(11),5,7,9,12,15,17,19-octaene-3,14-dione
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₉
• 分子量: 571.584
• InChiKey: UTASQKCYJWUNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 214.5h， 生成 9,10-dihydro-12,13-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxy-[4,3-d]-[1]-benzopyrano-15H-benzazepino[3,2-a]-[3]-pyrrol-7,15(18H)-dione
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯Diels-Alder反应进行全合成宁格灵B的合成，并发现了一类新型的强大的多药耐药性（MDR）逆转剂。

  摘要：

  一种基于杂环氮杂二烯Diels-Alder策略（1,2,4,5-四嗪-> 1,2，-二嗪->吡咯）的简洁高效的方法，合成宁纳林B（1）详细介绍了用于天然产物中稠密官能化吡咯核的构建的方法。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，尽管缺乏固有的细胞毒性活性，但许多药物可以逆转耐多药（MDR）表型，使人结肠癌细胞系（HCT116 / VM46）对长春碱和阿霉素的敏感性降低，剂量低于原型制剂维拉帕米。

  DOI：

  10.1021/jo9916535

文献信息

• NINGALIN B ANALOGS EMPLOYABLE FOR REVERSING MULTIDRUG RESISTANCE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1263723B1

  公开（公告）日：2007-05-30
• US7250409B2
  申请人：——

  公开号：US7250409B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• Total Synthesis of Ningalin B Utilizing a Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reaction and Discovery of a New Class of Potent Multidrug Resistant (MDR) Reversal Agents
  作者：Dale L. Boger、Danielle R. Soenen、Christopher W. Boyce、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/jo9916535

  日期：2000.4.1

  A concise, efficient approach to the total synthesis of ningalin B (1) based on a heterocyclic azadiene Diels-Alder strategy (1,2,4,5-tetrazine-->1,2,-diazine-->pyrrole) ideally suited for construction of the densely functionalized pyrrole core found in the natural product is detailed. Examination of the natural product and a number of synthetic intermediates revealed that while lacking inherent cytotoxic

  一种基于杂环氮杂二烯Diels-Alder策略（1,2,4,5-四嗪-> 1,2，-二嗪->吡咯）的简洁高效的方法，合成宁纳林B（1）详细介绍了用于天然产物中稠密官能化吡咯核的构建的方法。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，尽管缺乏固有的细胞毒性活性，但许多药物可以逆转耐多药（MDR）表型，使人结肠癌细胞系（HCT116 / VM46）对长春碱和阿霉素的敏感性降低，剂量低于原型制剂维拉帕米。