7-chloro-2,3-dimethoxyacridine-9-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dimethoxyacridine-9-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: YTTIPGSXKGUUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以66%的产率得到7-chloro-2,3-dimethoxyacridine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  σ的有效形成ħ -adducts经由硝基的路易斯酸促进的转化在吖啶的合成中的关键步骤

  摘要：

  逐步方法被用于路易斯酸促进的从碳负离子和硝基芳烃的稠合杂环系统的合成。σ的有效形成ħ -adducts取代的硝基苯和苯乙腈衍生物，接着用甲硅烷基化或酰化剂导致9- cyanoacridines硝基的还原转化的。发现该方法优于早期的一锅法，从而导致更高的收率和更宽的反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.042

文献信息

• Efficient formation of σH-adducts as a key step in the synthesis of acridines via Lewis acid-promoted transformations of the nitro group
  作者：Mariusz Bobin、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.042

  日期：2007.11

  A step-by-step methodology was applied in the Lewis acid-promoted synthesis of fused heterocyclic systems from carbanions and nitroarenes. Efficient formation of σH-adducts of substituted nitrobenzenes and phenylacetonitrile derivatives followed by reductive transformation of the nitro group with silylating or acylating agents leads to 9-cyanoacridines. The method was found to be superior to the earlier

  逐步方法被用于路易斯酸促进的从碳负离子和硝基芳烃的稠合杂环系统的合成。σ的有效形成ħ -adducts取代的硝基苯和苯乙腈衍生物，接着用甲硅烷基化或酰化剂导致9- cyanoacridines硝基的还原转化的。发现该方法优于早期的一锅法，从而导致更高的收率和更宽的反应范围。