(E)-4-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)prop-1-enyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)prop-1-enyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-3-oxo-3-thiophen-3-ylprop-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: VSUJHQFYOZUNQU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)prop-1-enyl)benzonitrile 、 (Z)-4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-pent-3-en-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[2-acetyl-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-5-thiophen-3-ylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Aldol Condensation Sequences to 1-Acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes

  摘要：

  微波加速的连贯反应中，电子缺乏的（杂）芳基溴化物1、（杂）芳基丙炔醇2以及烯胺羰基化合物6或8，分别以良好的收率生成1-乙酰基-2-氨基环己-1,3-二烯7或6-N,N-二甲基氨基甲酰基环己烯酮9，这一过程可以看作是一个锅内耦合-异构化-烯胺加成-醛醇缩合的序列反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947352
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-4-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)prop-1-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Aldol Condensation Sequences to 1-Acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes

  摘要：

  微波加速的连贯反应中，电子缺乏的（杂）芳基溴化物1、（杂）芳基丙炔醇2以及烯胺羰基化合物6或8，分别以良好的收率生成1-乙酰基-2-氨基环己-1,3-二烯7或6-N,N-二甲基氨基甲酰基环己烯酮9，这一过程可以看作是一个锅内耦合-异构化-烯胺加成-醛醇缩合的序列反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947352

文献信息

• Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization Reaction (MACIR) – A General Coupling-Isomerization Synthesis of 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones
  作者：Oana G. Schramm (née Dediu)、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200600280

  日期：2006.12

  The microwave-accelerated coupling-isomerization reaction (MACIR) of (hetero)aryl halides and propargyl alcohols represents a general Pd/Cu and base-catalyzed process for the synthesis of 3-arylprop-2-en-1-ones in good yields.

  （杂）芳基卤化物和炔丙醇的微波加速偶合异构化反应（MACIR）代表了以高收率合成3-芳基丙-2-烯-1-酮的一般Pd / Cu和碱催化方法。