(E)-1-ethoxycarbonylmethylene-3,5-di(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,4-cycloheptadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-ethoxycarbonylmethylene-3,5-di(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,4-cycloheptadiene
• 英文别名: (E)-1-ethoxycarbonylmethylene-3,5-di(1-hydroxymethylethyl)-2,4-cycloheptadiene；ethyl (2E)-2-[3,5-bis(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohepta-2,4-dien-1-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: KFRGFWCKXQJDQH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基乙酸乙酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-1-ethoxycarbonylmethylene-3,5-di(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,4-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  镍催化环亚丙基乙酸乙炔酯和炔烃的分子间[3 + 2 + 2]共环化。七元碳环自行车的合成

  摘要：

  在Ni（cod）2 -PPh 3的存在下，环丙叉基乙酸乙酯（1a）和各种炔烃的[3 + 2 + 2]共环化反应顺利进行。环庚二烯衍生物以高度选择性的方式合成。1a的独特反应性对于反应的进行至关重要。讨论了观察到的产物形成的区域选择性和反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo7014714

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intermolecular [3 + 2 + 2] Cocyclization of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Alkynes
  作者：Shinichi Saito、Manami Masuda、Shinsuke Komagawa

  DOI：10.1021/ja0494306

  日期：2004.9.1

  The [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1a) and terminal alkynes (2) proceeded smoothly in the presence of 10 mol % "Ni(PPh3)2", which was prepared in situ from Ni(cod)2 and PPh3. The high reactivity of 1a, which was induced by the introduction of an electron-withdrawing group, is very important for the progress of this reaction. The cycloheptadiene derivatives were synthesized

  在 10 mol%“Ni(PPh3)2”的存在下，环亚丙​​基乙酸乙酯 (1a) 和末端炔烃 (2) 的 [3 + 2 + 2] 共环化顺利进行，Ni(PPh3)2 由 Ni(cod)2 和PPh3。由吸电子基团的引入引起的 1a 的高反应性对该反应的进行非常重要。环庚二烯衍生物以高选择性的方式以良好的产率合成。