(4S)-3-[(Z)-(2R)-4-benzenesulfonyl-2-benzyl-1-oxo-4-phenyl]-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(Z)-(2R)-4-benzenesulfonyl-2-benzyl-1-oxo-4-phenyl]-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(Z,2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-4-phenylbut-3-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₅S
• 分子量: 551.663
• InChiKey: NHJLBLARWHDPJL-MEGVRTSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 、 dimethyl[(Z)-2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)vinyl]selenonium tetrafloroborate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-3-[(Z)-(2R)-4-benzenesulfonyl-2-benzyl-1-oxo-4-phenyl]-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 、 (4S)-3-[(Z)-(2R)-4-benzenesulfonyl-2-benzyl-1-oxo-4-phenyl]-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用烯基硒鎓盐开发新的烯醇盐非对映选择性烯基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了使用烯基硒鎓盐对烯醇盐进行新的烯基化。通过LiHMDS和羰基化合物的反应原位制备的烯醇锂与烯基硒鎓盐的反应以高收率得到了羰基化合物的乙烯基化产物。非对映选择性烯基化也可以通过衍生自N-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的烯醇化物与烯基硒鎓盐的反应来实现，以得到良好的结果（产率高达92％，de高达95％）。

  DOI：

  10.1021/ol027494k

文献信息

• Development of Novel Diastereoselective Alkenylation of Enolates Using Alkenylselenonium Salts
  作者：Shin-ichi Watanabe、Takahiro Ikeda、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol027494k

  日期：2003.2.1

  text] A novel alkenylation of enolates using alkenylselenonium salts is described. A reaction of lithium enolates, which were prepared in situ by the reaction of LiHMDS and carbonyl compounds, with alkenylselenonium salts gave the ethenylation products of carbonyl compounds in high yield. Diastereoselective alkenylation was also accomplished by the reaction of the enolates derived from N-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones

  [反应：见正文]描述了使用烯基硒鎓盐对烯醇盐进行新的烯基化。通过LiHMDS和羰基化合物的反应原位制备的烯醇锂与烯基硒鎓盐的反应以高收率得到了羰基化合物的乙烯基化产物。非对映选择性烯基化也可以通过衍生自N-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的烯醇化物与烯基硒鎓盐的反应来实现，以得到良好的结果（产率高达92％，de高达95％）。