N-(4-iodophenyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• mdl: MFCD00443859
• 分子量: 351.187
• InChiKey: IZGODJUUNOBUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-3-phenylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到1-(4-iodophenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苄基C（sp3）-H环化合成β-内酰胺。

  摘要：

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905777
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-iodophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苄基C（sp3）-H环化合成β-内酰胺。

  摘要：

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905777

文献信息

• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• Efficiency Enhancement of a Photocatalytic Decarbonylation of an Aminocyclopropenone by Benzothiophene Substitution
  作者：Kenji Mishiro、Mitsuki Nomura、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02997

  日期：2021.2.19

  To improve the efficiency of the photocatalytic decarbonylation of cyclopropenones, the effects of substituents on cyclopropenone were explored. A benzothiophene-substituted aminocyclopropenone exhibited significantly improved decarbonylation efficiency to produce the corresponding ynamine, which worked as a potent dehydration condensation agent. The benzothiophene derivative was applicable to the

  为了提高环丙烯酮的光催化脱羰作用，研究了取代基对环丙烯酮的影响。苯并噻吩取代的氨基环丙烯酮显示出显着提高的脱羰效率，可产生相应的乙胺，后者可作为有效的脱水缩合剂。在潜在的激发态猝灭剂（例如氧气和苯胺）存在下，苯并噻吩衍生物适用于光催化反应。高催化剂敏感性归因于三重态能量转移反应途径的参与，这在与先前报道的氨基环丙烯酮的反应中未观察到。
• Antagonism of Quorum Sensing Phenotypes by Analogs of the Marine Bacterial Secondary Metabolite 3-Methyl-N-(2′-Phenylethyl)-Butyramide
  作者：Susan M. Meschwitz、Margaret E. Teasdale、Ann Mozzer、Nicole Martin、Jiayuan Liu、Stephanie Forschner-Dancause、David C. Rowley

  DOI：10.3390/md17070389

  日期：——

  3-methyl-N-(2'-phenylethyl)-butyramide, produced by a marine bacterium identified as Halobacillus salinus, inhibits QS controlled phenotypes in multiple Gram-negative reporter strains. Here we report that N-phenethyl hexanamide, a structurally-related compound produced by the marine bacterium Vibrio neptunius, similarly demonstrates QS inhibitory properties. To more fully explore structure-activity relationships

  仲裁感应（QS）拮抗剂已被提出作为对抗细菌感染的新型治疗剂。我们以前曾报道过，由鉴定为盐卤盐杆菌的海洋细菌产生的次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺抑制了多种革兰氏阴性报道菌株中的QS控制表型。在这里我们报告说，N-苯乙基己酰胺，由海洋细菌海王弧菌产生的结构相关化合物，同样表现出QS抑制特性。为了更全面地探索这种新型QS抑制剂中的构效关系，合成了20种类似物并对其进行了生物学评估。鉴定出几种化合物，这些化合物的QS调节表型减弱，最值得注意的是针对海洋病原体哈维弧菌（IC50 = 1.1 µM）的N-（4-氟苯基）-3-苯基丙酰胺。这些发现为进一步开发取代的苯乙酰胺作为QS抑制剂提供了机会。
• Dehydrogenative Electrochemical Synthesis of <i>N</i>‐Aryl‐3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones by Iodine(III)‐Mediated Coupling Reaction
  作者：Jessica C. Bieniek、Boris Mashtakov、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202303388

  日期：2024.2

  hypervalent iodine(III)-mediated in-cell synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones by C−N coupling is established, applying catalytic amounts of reagents, inexpensive electrode materials and a simple galvanostatic set-up. With this method 23 examples in yields up to 96 % could be synthesized, exhibiting various functional groups. Furthermore, a 10-fold scale-up was performed and a reaction mechanism was proposed

  应用催化量的试剂、廉价的电极材料和简单的恒电流装置，建立了通过 CN 耦合电催化高价碘 (III) 介导的 3,4-二氢喹啉-2-酮的细胞内合成。通过这种方法，可以合成 23 个样品，收率高达 96%，具有各种官能团。此外，还进行了10倍的放大并提出了反应机理。
• 6-Cyano Analogues of Bedaquiline as Less Lipophilic and Potentially Safer Diarylquinolines for Tuberculosis
  作者：Amy S. T. Tong、Peter J. Choi、Adrian Blaser、Hamish S. Sutherland、Sophia K. Y. Tsang、Jerome Guillemont、Magali Motte、Christopher B. Cooper、Koen Andries、Walter Van den Broeck、Scott G. Franzblau、Anna M. Upton、William A. Denny、Brian D. Palmer、Daniel Conole

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00196

  日期：2017.10.12

  Bedaquiline (1) is a new drug for tuberculosis and the first of the diarylquinoline class. It demonstrates excellent efficacy against TB but induces phospholipidosis at high doses, has a long terminal elimination half-life (due to its high lipophilicity), and exhibits potent hERG channel inhibition, resulting in clinical QTc interval prolongation. A number of structural ring A analogues of bedaquiline have been prepared and evaluated for their anti-M.tb activity (MIC90), with a view to their possible application as less lipophilic second generation compounds. It was previously observed that a range of 6 -substituted analogues of 1 demonstrated a positive correlation between potency (MIC90) toward M.tb and drug lipophilicity. Contrary to this trend, we discovered, by virtue of a clogP/M.tb score, that a 6-cyano (CN) substituent provides a substantial reduction in lipophilicity with only modest effects on MIC values, suggesting this substituent as a useful tool in the search for effective and safer analogues of 1.